Что входит в органические соединения. Классификация и номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Все вещества, которые содержат углеродный атом, помимо карбонатов, карбидов, цианидов, тиоционатов и угольной кислоты, представляют собой органические соединения. Это значит, что они способны создаваться живыми организмами из атомов углерода посредством ферментативных или прочих реакций. На сегодняшний день многие органические вещества можно синтезировать искусственно, что позволяет развивать медицину и фармакологию, а также создавать высокопрочные полимерные и композитные материалы.

Классификация органических соединений

Органические соединения являются самым многочисленным классом веществ. Здесь присутствует порядка 20 видов веществ. Они различны по химическим свойствам, отличаются физическими качествами. Их температура плавления, масса, летучесть и растворимость, а также агрегатное состояние при нормальных условиях также различны. Среди них:

• углеводороды (алканы, алкины, алкены, алкадиены, циклоалканы, ароматические углеводороды);
• альдегиды;
• кетоны;
• спирты (двухатомные, одноатомные, многоатомные);
• простые эфиры;
• сложные эфиры;
• карбоновые кислоты;
• амины;
• аминокислоты;
• углеводы;
• жиры;
• белки;
• биополимеры и синтетические полимеры.

Данная классификация отражает особенности химического строения и наличие специфических атомных групп, определяющих разность свойств того или иного вещества. В общем виде классификация, в основе которой лежит конфигурация углеродного скелета, не учитывающая особенностей химических взаимодействий, выглядит по-другому. Соответственно ее положениям, органические соединения делятся на:

• алифатические соединения;
• ароматические вещества;
• гетероциклические вещества.

Данные классы органических соединений могут иметь изомеры в разных группах веществ. Свойства изомеров различны, хотя их атомный состав может быть одинаковым. Это вытекает из положений, заложенных А. М. Бутлеровым. Также теория строения органических соединений является руководящей основой при проведении всех исследований в органической химии. Ее ставят на один уровень с менделеевским Периодическим законом.

Само понятие о химическом строении ввел А. М. Бутлеров. В истории химии оно появилось 19 сентября 1861 года. Ранее в науке существовали различные мнения, а часть ученых вовсе отрицало наличие молекул и атомов. Потому в органической и неорганической химии не было никакого порядка. Более того, не существовало закономерностей, по которым можно было судить о свойствах конкретных веществ. При этом были и соединения, которые при одинаковом составе проявляли разные свойства.

Утверждения А. М. Бутлерова во многом направили развитие химии в нужное русло и создали для нее прочнейший фундамент. Посредством нее удалось систематизировать накопленные факты, а именно, химические или же физические свойства некоторых веществ, закономерности вступления их в реакции и прочее. Даже предсказание путей получения соединений и наличие некоторых общих свойств стало возможным благодаря данной теории. А главное, А. М. Бутлеров показал, что структуру молекулы вещества можно объяснить с точки зрения электрических взаимодействий.

Логика теории строения органических веществ

Поскольку до 1861 года в химии многие отвергали существование атома или же молекулы, то теория органических соединений стала революционным предложением для ученого мира. И поскольку сам Бутлеров А. М. исходит лишь из материалистических умозаключений, то ему удалось опровергнуть философские представления об органике.

Ему удалось показать, что молекулярное строение можно распознать опытным путем посредством химических реакций. К примеру, состав любого углевода можно выяснить посредством сжигания его определенного количества и подсчета образовавшейся воды и углекислого газа. Количество азота в молекуле амина подсчитывается также при сжигании путем измерения объема газов и выделения химического количества молекулярного азота.

Если рассматривать суждения Бутлерова о химическом строении, зависящем от структуры, в обратном направлении, то напрашивается новый вывод. А именно: зная химическое строение и состав вещества, можно эмпирически предположить его свойства. Но самое главное - Бутлеров объяснил, что в органике встречается огромное количество веществ, проявляющих разные свойства, но имеющие одинаковый состав.

Общие положения теории

Рассматривая и исследуя органические соединения, Бутлеров А. М. вывел некоторые важнейшие закономерности. Он объединил их в положения теории, объясняющей строение химических веществ органического происхождения. Положения теории таковы:

• в молекулах органических веществ атомы соединены между собой в строго определенной последовательности, которая зависит от валентности;
• химическое строение - это непосредственный порядок, согласно которому соединены атомы в органических молекулах;
• химическое строение обуславливает наличие свойств органического соединения;
• в зависимости от строения молекул с одинаковым количественным составом возможно появление различных свойств вещества;
• все атомные группы, участвующие в образовании химического соединения, имеют взаимное влияние друг на друга.

Все классы органических соединений построены согласно принципам данной теории. Заложив основы, Бутлеров А. М. смог расширить химию как область науки. Он пояснил, что благодаря тому, что в органических веществах углерод проявляет валентность равную четырем, обуславливается многообразие данные соединений. Наличие множества активных атомных групп определяет принадлежность вещества к определенному классу. И именно за счет наличия специфических атомных групп (радикалов) появляются физические и химические свойства.

Углеводороды и их производные

Данные органические соединения углерода и водорода являются самыми простыми по составу среди всех веществ группы. Они представлены подклассом алканов и циклоалканов (насыщенных углеводородов), алкенов, алкадиенов и алкатриенов, алкинов (непредельных углеводородов), а также подклассом ароматических веществ. В алканах все атомы углерода соединены только одинарной С-С связью, из-за чего в состав углеводорода уже не может быть встроен ни один атом Н.

В непредельных углеводородах водород может встраиваться по месту наличия двойной С=С связи. Также С-С связь может быть тройной (алкины). Это позволяет данным веществам вступать во множество реакций, связанных с восстановлением или присоединением радикалов. Все остальные вещества для удобства изучения их способности вступать в реакции рассматриваются как производные одного из классов углеводородов.

Спирты

Спиртами называются более сложные, чем углеводороды органические химические соединения. Они синтезируются в результате протекания ферментативных реакций в живых клетках. Самым типичным примером является синтез этанола из глюкозы в результате брожения.

В промышленности спирты получают из галогеновых производных углеводородов. В результате замещения галогенового атома на гидроксильную группу и образуются спирты. Одноатомные спирты содержат лишь одну гидроксильную групп, многоатомные - две и более. Примером двухатомного спирта является этиленгликоль. Многоатомный спирт - это глицерин. Общая формула спиртов R-OH (R - углеродная цепь).

Альдегиды и кетоны

После того как спирты вступают в реакции органических соединений, связанные с отщеплением водорода от спиртовой (гидроксильной) группы, замыкается двойная связь между кислородом и углеродом. Если данная реакция проходит по спиртовой группе, расположенной у концевого углеродного атома, то в результате ее образуется альдегид. Если углеродный атом со спиртовой расположен не на конце углеродной цепи, то результатом реакции дегидратации является получение кетона. Общая формула кетонов - R-CO-R, альдегидов R-COH (R - углеводородный радикал цепи).

Эфиры (простые и сложные)

Химическое строение органических соединений данного класса усложненное. Простые эфиры рассматриваются как продукты реакции между двумя молекулами спиртов. При отщеплении воды от них образуется соединение образца R-O-R. Механизм реакции: отщепление протона водорода от одного спирта и гидроксильной группы от другого спирта.

Сложные эфиры - продукты реакции между спиртом и органической карбоновой кислотой. Механизм реакции: отщепление воды от спиртовой и карбоновой группы обеих молекул. Водород отщепляется от кислоты (по гидроксильной группе), а сама ОН-группа отделяется от спирта. Полученное соединение изображается как R-CO-O-R, где буковой R обозначены радикалы - остальные участки углеродной цепи.

Карбоновые кислоты и амины

Карбоновыми кислотами называются особенные вещества, играющие важную роль в функционировании клетки. Химическое строение органических соединений такое: углеводородный радикал (R) с присоединенной к нему карбоксильной группой (-СООН). Карбоксильная группа может располагаться только у крайнего атома углерода, потому как валентность С в группе (-СООН) равна 4.

Амины - это более простые соединения, которые являются производными углеводородов. Здесь у любого атома углерода располагается аминный радикал (-NH2). Существуют первичные амины, у которых группа (-NH2) присоединяется к одному углероду (общая формула R-NH2). У вторичных аминов азот соединяется с двумя углеродными атомами (формула R-NH-R). У третичных аминов азот соединен с тремя углеродными атомами (R3N), где р - радикал, углеродная цепь.

Аминокислоты

Аминокислоты - комплексные соединения, которые проявляют свойства и аминов, и кислот органического происхождения. Существует несколько их видов в зависимости от расположения аминной группы по отношению к карбоксильной. Наиболее важны альфа-аминокислоты. Здесь аминная группа расположена у атома углерода, к которому присоединена карбоксильная. Это позволяет создавать пептидную связь и синтезировать белки.

Углеводы и жиры

Углеводы являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Это соединения с линейной или циклической структурой, а также полимеры (крахмал, целлюлоза и прочие). Их важнейшая роль в клетке - структурная и энергетическая. Жиры, а точнее липиды, выполняют те же функции, только участвуют в других биохимических процессах. С точки зрения химического строения жир является сложным эфиром органических кислот и глицерина.

Как известно, все вещества могут быть поделены на две большие категории - минеральные и органические. Можно привести большое количество примеров неорганических, или минеральных, веществ: соль, сода, калий. Но какие типы соединений попадают во вторую категорию? Органические вещества представлены в любом живом организме.

Белки

Важнейшим примером органических веществ являются белки. В их состав входит азот, водород и кислород. Помимо них, иногда в некоторых белках также можно обнаружить атомы серы.

Белки являются одними из важнейших органических соединений, и они наиболее часто встречаются в природе. В отличие от других соединений, белкам свойственны некоторые характерные черты. Главное их свойство - это огромная молекулярная масса. Например, молекулярный вес атома спирта составляет 46, бензола - 78, а гемоглобина - 152 000. По сравнению с молекулами других веществ, белки являются настоящими великанами, содержащими в себе тысячи атомов. Иногда биологи называют их макромолекулами.

Белки являются самыми сложными из всех органических строений. Они относятся к классу полимеров. Если рассмотреть молекулу полимера под микроскопом, то можно увидеть, что она представляет собой цепь, состоящую из более простых структур. Они носят название мономеров и повторяются в полимерах множество раз.

Помимо белков существует большое количество полимеров - каучук, целлюлоза, а также обычный крахмал. Также немало полимеров создано и руками человека - капрон, лавсан, полиэтилен.

Образование белка

Как же образуются белки? Они представляют собой пример органических веществ, состав которых в живых организмах определяется генетическим кодом. При их синтезе в подавляющем большинстве случаев используются различные комбинации

Также новые аминокислоты могут образовываться уже когда белок начинает функционировать в клетке. При этом в нем встречаются только альфа-аминокислоты. Первичная структура описываемого вещества определяется последовательностью остатков аминокислотных соединений. И в большинстве случаев полипептидная цепь при образовании белка закручивается в спираль, витки которой располагаются тесно друг к другу. В результате образования водородных соединений она имеет достаточно прочную структуру.

Жиры

Другим примером органических веществ могут послужить жиры. Человеку известно немало видов жиров: сливочное масло, говяжий и рыбий жир, растительные масла. В больших количествах жиры образуются в семенах растений. Если очищенную семечку подсолнечника положить на лист бумаги и придавить, то на листе останется маслянистое пятно.

Углеводы

Не менее важными в живой природе являются углеводы. Они содержатся во всех органах растений. К классу углеводов относится сахар, крахмал, а также клетчатка. Богаты ими клубни картофеля, плоды банана. Очень легко обнаружить крахмал в картофеле. При реакции с йодом этот углевод окрашивается в синий цвет. В этом можно убедиться, если капнуть на срез картофелины немного йода.

Также несложно обнаружить и сахара - они все имеют сладкий вкус. Много углеводов этого класса содержится в плодах винограда, арбузов, дыни, яблони. Они представляют собой примеры органических веществ, которые также производятся в искусственных условиях. Например, из сахарного тростника добывается сахар.

А как образуются углеводы в природе? Самым простым примером является процесс фотосинтеза. Углеводы представляют собой органические вещества, в которых содержится цепь из нескольких углеродных атомов. Также в их состав входит несколько гидроксильных групп. В процессе фотосинтеза сахар неорганических веществ образуется из оксида углерода и серы.

Клетчатка

Еще одним примером органических веществ является клетчатка. Больше всего ее содержится в семенах хлопка, а также стеблях растений и их листьях. Клетчатка состоит их линейных полимеров, ее молекулярная масса составляет от 500 тысяч до 2 млн.

В чистом виде она представляет собой вещество, у которого отсутствует запах, вкус и цвет. Применяется оно при изготовлении фотопленки, целлофана, взрывчатки. В организме человека клетчатка не усваивается, однако является необходимой частью рациона, поскольку стимулирует работу желудка и кишечника.

Вещества органические и неорганические

Можно привести немало примеров образования органических и Вторые всегда происходят из минералов - неживых которые образуются в глубинах земли. Они входят и в состав различных горных пород.

В естественных условиях неорганические вещества образуются в процессе разрушения минералов либо органических веществ. С другой стороны, из минералов постоянно образуются вещества органические. Например, растения поглощают воду с растворенными в ней соединениями, которые в дальнейшем переходят из одной категории в другую. Живые организмы используют для питания главным образом органические вещества.

Причины разнообразия

Нередко школьникам или студентам нужно ответить на вопрос о том, в чем заключаются причины многообразия органических веществ. Главный фактор состоит в том, что атомы углерода соединяются между собой при помощи двух типов связей - простых и кратных. Также они могут образовывать цепи. Еще одной причиной является разнообразие различных химических элементов, которые входят в органические вещества. Кроме того, многообразие обусловлено и аллотропией - явлением существования одного и того же элемента в различных соединениях.

А как образуются неорганические вещества? Природные и синтетические органические вещества и их примеры изучаются как в старших классах школы, так и в профилированных высших учебных заведениях. Образование неорганических веществ - это не такой сложный процесс, как образование белков или углеводов. Например, соду с незапамятных времен люди добывали из содовых озер. В 1791 году ученый-химик Николя Леблан предложил синтезировать ее в лабораторных условиях с использованием мела, соли, а также серной кислоты. Когда-то всем привычная сегодня сода была достаточно недешевым продуктом. Для проведения опыта было необходимо прокалить поваренную соль вместе с кислотой, а затем образовавшийся сульфат прокалить вместе с известняком и древесным углем.

Другим является марганцовка, или перманганат калия. Это вещество получают в промышленных условиях. Процесс образования заключается в электролизе раствора гидроксида калия и марганцевого анода. При этом анод постепенно растворяется с образованием раствора фиолетового цвета - это и есть всем известная марганцовка.

Рис. 5. Фридрих Велер
(1800–1882)

Рис. 6. Александр
Михайлович Бутлеров
(1828–1886)

Сущность созданной ими теории химического строения можно сформулировать в виде трех положений.
1. Атомы в молекулах соединены в определенном порядке согласно их валентности, причем углерод в органических соединениях четырехвалентен.
2. Свойства веществ определяются не только качественным и количественным элементным составом, но и порядком связи атомов в молекулах, т.е. химическим строением.
3. Атомы в молекулах оказывают друг на друга взаимное влияние, что отражается на свойствах веществ.
* Немецкий химик. Проводил исследования в области неорганической и органической химии. Установил существование явления изомерии, впервые осуществил синтез органического вещества (мочевины) из неорганического. Получил некоторые металлы (алюминий, бериллий и др.).
** Выдающийся русский химик, автор теории химического
строения органических веществ. На основании по нятия о строении объяснил явление изомерии, предсказал существование изомеров ряда веществ и впервые их синтезировал. Первым осуществил синтез сахаристого вещества. Создатель школы русских хим иков, в которую входили В.В.Марковников, А.М.Зайцев, Е.Е.Вагнер, А.Е.Фаворский и др.

Сегодня кажется невероятным, что до середины XIX в., в период великих открытий в естествознании, ученые плохо представляли себе внутреннее устройство вещества. Именно Бутлеров ввел термин «химическое строение», подразумевая под ним систему химических связей между атомами в молекуле, их взаимное расположение в пространстве. Благодаря такому пониманию строения молекулы оказалось возможным объяснить явление изомерии, предсказать существование неизвестных изомеров, соотнести свойства веществ с их химическим строением. В качестве иллюстрации явления изомерии приведем формулы и свойства двух веществ – этилового спирта и диметилового эфира, имеющих одинаковый элементный состав С2Н6О, но различное химическое строение (табл. 2).
Таблица 2

Иллюстрация зависимости свойств вещества от его строения

Явление изомерии, очень широко распространенное в органической химии, является одной из причин многообразия органических веществ. Другая причина многообразия органических веществ заключается в уникальной способности атома углерода образовывать друг с другом химические связи, в результате чего получаются углеродные цепи
различной длины и строения: неразветвленные, разветвленные, замкнутые. Например, четыре атома углерода могут образовать такие цепи:

Если учесть, что между двумя атомами углерода могут существовать не только простые (одинарные) связи С–С, но также двойные С=С и тройные С≡С, то число вариантов углеродных цепей и, следовательно, различных органических веществ значительно увеличивается.
На теории химического строения Бутлерова основана и классификация органических веществ. В зависимости от того, атомы каких химических элементов входят в состав молекулы, все органичебольших групп: углеводороды, кислородсодержащие, азотсодержащие соединения.
Углеводородами называются органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.
По строению углеродной цепи, наличию или отсутствию в ней кратных связей все углеводороды делятся на несколько классов. Эти классы представлены на схеме 2.
Если углеводород не содержит кратных связей и цепь углеродных атомов не замкнута, он относится, как вы знаете, к классу предельных углеводородов, или алканов. Корень этого слова имеет арабское происхождение, а суффикс -ан присутствует в названиях всех углеводородов этого класса.
Схема 2

Классификация углеводородов

Наличие в молекуле углеводорода одной двойной связи позволяет отнести его к классу алкенов, причем его отношение к этой группе веществ подчеркивается
суффиксом -ен в названии. Простейшим алкеном является этилен, имеющий формулу CН2=СН2. Двойных связей С=С в молекуле может быть две, в этом случае вещество относится к классу алкадиенов.
Попытайтесь сами пояснить значение суффиксов -диен. Например, бутадиен-1,3 имеет структурную формулу: CН2=СН–CН=СН2.
Углеводороды с тройной углерод-углеродной связью в молекуле называют алкинами. На принадлежность к этому классу веществ указывает суффикс -ин. Родоначальником класса алкинов выступает ацетилен (этин), молекулярная формула которого С2Н2, а структурная – НС≡СН. Из соединений с замкнутой цепочкой углеродных
атомов важнейшими являются арены – особый класс углеводородов, название первого представителя которых вы наверняка слышали – это бензол С6Н6, структурная формула которого также известна каждому культурному человеку:

Как вы уже поняли, помимо углерода и водорода, в состав органических веществ могут входить атомы других элементов, в первую очередь кислорода и азота. Чаще всего атомы этих элементов в различных сочетаниях образуют группы, которые называют функциональными.
Функциональной группой называют группу атомов, определяющую наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.
Основные классы органических соединений, содержащих функциональные группы, представлены на схеме 3.
Схема 3
Основные классы органических веществ, содержащих функциональные группы

Функциональная группа –ОН называется гидроксильной и определяет принадлежность к одному из важнейших классов органических веществ – спиртам.
Названия спиртов образуются с помощью суффикса -ол. Например, наиболее известный представитель спиртов – это этиловый спирт, или этанол, С2Н5ОН.
Атом кислорода может быть связан с атомом углерода двойной химической связью. Группа >C=O называется карбонильной. Карбонильная группа входит в состав нескольких
функциональных групп, в том числе альдегидной и карбоксильной. Органические вещества, содержащие эти функциональные группы, называются, соответственно, альдегидами и карбоновыми кислотами. Наиболее известные представители альдегидов – это формальдегид НСОН и уксусный альдегид СН3СОН. С уксусной кислотой СН3СООН, раствор которой называется столовым уксусом, наверняка знаком каждый. Отличительным структурным признаком азотсодержащих органических соединений, и, в первую очередь, аминов и аминокислот является присутствие в их молекулах аминогруппы –NH2.
Приведенная классификация органических веществ также весьма относительна. Подобно тому, как в одной молекуле (например, алкадиенов) может содержаться две кратные связи, вещество может быть обладателем двух и даже более функциональных групп. Так, структурными единицами главных носителей жизни на земле – белковых молекул – являются аминокислоты. В молекулах этих веществ обязательно присутствуют как минимум две функциональные группы – карбоксильная иаминогруппа. Простейшая аминокислота называется глицин и имеет формулу:

Подобно амфотерным гидроксидам, аминокислоты сочетают в себе свойства кислот (за счет карбоксильной группы) и оснований (благодаря наличию в молекуле аминогруппы).
Для организации жизни на Земле амфотерные свойства аминокислот имеют особое значение – за счет взаимодействия аминогрупп и карбоксильных групп аминокис-
лоты соединяются в полимерные цепочки белков.
? 1. Назовите основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Какую роль эта теория сыграла в развитии органической химии?
2. Какие классы углеводородов вам известны? По какому признаку проведена эта классификация?
3. Что называется функциональной группой органического соединения? Какие функциональные группы вы можете назвать? Какие классы органических соединений содержат названные функциональные группы? Запишите общие формулы классов соединений и формулы их представителей.
4. Дайте определение изомерии, запишите формулы возможных изомеров для соединений состава С4H10O. С помощью различных источников информации дайте названия каждому из них и приготовьте сообщение об одном из соединений.
5. Отнесите вещества, формулы которых: С6Н6, С2Н6, С2Н4, НСООН, СН3ОН, С6Н12О6, к соответствующим классам органических соединений. С помощью различных источников информации дайте названия каждому из них и приготовьте сообщение об одном из соединений.
6. Структурная формула глюкозы:К какому классу органических соединений вы отнесете это вещество? Почему его называют соединением с двойственной функцией?
7. Сравните органические и неорганические амфотерные соединения.
8. Почему аминокислоты относят к соединениям с двойственной функцией? Какую роль в организации жизни на Земле играет эта особенность строения аминокислот?
9. Приготовьте сообщение на тему «Аминокислоты – "кирпичики” жизни», используя возможности Интернета.
10. Приведите примеры относительности деления органических соединений на определенные классы. Проведите параллели подобной относительности для неорганических соединений.

Первый подход – по природе углеводородного скелета

I. Ациклические или алифатические соединения - не содержат цикл:

предельные (насыщенные, парафиновые)

непредельные (ненасыщенные) с двойными, тройными связями.

II. Карбоциклические (в цикле только углерод) соединения:

алициклические – насыщенные и ненасыщенные циклические углеводороды;

ароматические – сопряженные циклические соединения с особыми ароматическими свойствами.

III. Гетероциклические соединения - в составе цикла гетероатомы (heteros – иной).

Второй подход – по природе функциональной группы, определяющей химические свойства соединения.

Номенклатура органических соединений

1) 1892 г. (Женева, Международный химический конгресс) - женевская ;

2) 1930 г. (Льеж, Международный союз теоретической и прикладной химии - International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) - льежская ;

Тривиальная номенклатура : названия дают случайно.

Хлороформ, мочевина.

Древесный спирт, винный спирт.

Муравьиная кислота, янтарная кислота.

Глюкоза, сахароза и т.д.

Рациональная номенклатура : в основе «рациональное звено» - название простейшего представителя класса + названия заместителей (начиная с простейшего) с указанием количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента- .

Встречается для простых органических соединений, особенно в старой химической литературе.

Положение заместителей указывают латинскими буквами

или словами “симметричный” (симм -), “несимметричный” (несимм -), орто -(о- ), мета - (м -), пара -(п -),

буквами N–(у азота), О–(у кислорода).

Номенклатура IUPAC (международная)

Основные принципы этой системы номенклатуры следующие.

1. В основе - самая длинная углеводородная цепь со старшей функциональной группой, обозначаемой суффиксом.

2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа.

При нумерации предпочтение (при прочих равных условиях) имеет двойная, затем тройная связь.

Если оба варианта нумерации равнозначны, то направление выбирается таким образом, чтобы сумма цифр, указывающих положение заместителей, была наименьшей (правильней – в которой первой стоит меньшая цифра).

3. К основе названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента-.

При этом для каждого заместителя указывают его номер в цепи.

Положение, название заместителей указывают в префиксе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом.

Для функциональных групп цифра может стоять перед названием цепи или после названия цепи перед или после названия суффикса с отделением дефисом;

4. Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные.

Алкильные радикалы называют, изменяя окончание -ан на -ил в названии соответствующего алкана.

В названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность: атом углерода, связанный

с одним углеродным атомом, называется первичным –СН 3 ,

с двумя – вторичным
,

с тремя – третичным

с четырьмя – четвертичным .

Другие радикалы, имея или не имея окончание -ил , обычно носят тривиальное название.

Двухвалентные радикалы имеют окончание -ен или -иден.

Базовое соединение	Название	Структура радикала	Название
Одновалентные радикалы
		CH 3 –CH 2 –
CH 3 –CH 2 –CH 3		СH 3 –CH 2 –CH 2 –
			Изопропил (втор -пропил)
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3		CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –
			втор -Бутил
	Изобутан		Изобутил
			трет -Бутил
CH 3 (CH 2) 3 CH 3		CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –	(н -амил)
	Изопентан		Изопентил (изоамил)
	Неопентан		Неопентил
		CH 2 =CH–CH 2 –
		CH 3 –CH=CH–	Пропенил
	ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Учебное пособие для студентов специальностей 271200 «Технология продовольственных продуктов специального назначения и общественного питания», 351100 «Товароведение и экспертиза товаров» Введение Использование человеком органических веществ и выделение их из природных источников диктовалось практическими потребностями с древних времен. Как особая отрасль науки органическая химия возникла в начале XIXвека и к настоящему времени достигла достаточно высокого уровня развития. Из огромного количества химических соединений большая часть (свыше 5 миллионов) в своем составе содержит углерод, и почти все они относятся к органическим веществам. Большинство органических соединений – вещества, полученные с применением новых научных методов. Природные соединения на сегодня являются достаточно изученными веществами и находят новые сферы применения в жизнеобеспечении человека. В настоящее время практически нет ни одной отрасли народного хозяйства, не связанной с органической химией: медицина, фармакология, электронная техника, авиация и космос, легкая и пищевая промышленность, сельское хозяйство и др. Глубокое изучение природных органических веществ, таких как жиры, углеводы, белки, витамины, ферменты и другие, открыло возможность вмешиваться в обменные процессы, предлагать рациональное питание, регулировать физиологические процессы. Современная органическая химия благодаря проникновению в суть механизмов реакций, протекающих при хранении и переработке продовольственных товаров, дала возможность управлять ими. Органические вещества нашли применение в производстве большинства товаров народного потребления, в технике, в производстве красителей, культтоваров, парфюмерии, текстильной промышленности и т.д. Органическая химия является важной теоретической базой при изучении биохимии, физиологии, технологии производства продуктов питания, товароведения и т.д. Классификация органических соединений Все органические соединения по структуре углеродного скелета делятся: 1. Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь, как неразветвленную, так и разветвленную. 2-метилбутан стеариновая кислота 2. Карбоциклические соединения – это соединения, содержащие циклы из углеродных атомов. Они делятся на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся соединения циклического строения, не обладающие ароматическими свойствами. циклопентан К ароматическим относятся вещества, содержащие в молекуле бензольное ядро, например: толуол 3. Гетероциклические соединения – вещества, содержащие циклы, состоящие из атомов углерода и гетероатомов, например: фуран пиридин Соединения каждого раздела в свою очередь делятся на классы, которые являются производными углеводородов, в их молекулах замещены атомы водорода на различные функциональные группы: галогенопроизводные СН 3 –Сl; спирты СН 3 –ОН; нитропроизводные СН 3 –СН 2 –NO 2 ; амины СН 3 –СН 2 –NH 2 ; сульфокислоты СН 3 –СН 2 –SO 3 H; альдегиды СН 3 –НС=О; карбоновые кислоты и другие. Функциональные группы определяют химические свойства органических соединений. В зависимости от количества углеводородных радикалов, связанных с конкретным атомом углерода, последний называется первичным, вторичным, третичным и четвертичным. Классы органических соединений Гомологический ряд Функциональная группа Пример соединения Название Углеводороды предельные (алканы ) Углеводороды этиленовые (алкены ) Углеводороды ацетиленовые (алкины ) Диеновые углеводороды (алкадиены ) Бутадиен-1,3 Ароматические углеводороды Метилбензол (толуол) Альдегиды Пропаналь Пропанон Окончание таблицы Карбоновые кислоты Пропановая кислота Сложные эфиры Этил ацетат (уксусно-этиловый эфир) Этиламин Аминокислоты Аминоэтановая кислота (глицин) Сульфокислоты Бензолсульфо­кислота Изомерия Изомерия – это явление, когда вещества, имея одинаковый количественный и качественный состав, различаются строением, физическими и химическими свойствами. Виды изомерии: 1. Структурная изомерия: а) Изомерия углеродного скелета. 2-метилпропан (изобутан) б) Изомерия положения двойной (тройной) связи. 1-бутен 2-бутен в) Изомерия положения функциональной группы. 1-пропанол 2-пропанол 2. Стереоизомерия (пространственная): а) Геометрическая: цис-, трансизомерия. Обусловливается различным пространственным расположением заместителей относи­тельно плоскости двойной связи; возникает из-за отсутствия вращения вокруг двойной связи. цисбутен-2 трансбутен-2 б) Оптическая или зеркальная изомерия – это вид пространственной изомерии (стереоизомерия), зависящей от асимметрии молекулы, т.е. от пространственного расположения четырех различных атомов или групп атомов вокруг асимметрического атома углерода. Опические изомеры (стереоизомеры) относятся друг к другу, как предмет к его зеркальному изображению. Такие оптические изомеры называются антиподами, а их смеси в равных количествах того и другого называются рацемическими смесями. В этом случае они являются оптически неактивными веществами, так как каждый из изомеров вращает плоскость поляризации света в противоположную сторону. Молочная кислота имеет 2 анитипода, число которых определяется по формуле 2 n = числу изомеров, где n – число асимметричных атомов углерода. Многие органические вещества (оксикислоты) являются оптически активными веществами. Для каждого оптически активного вещества существует своя величина удельного вращения поляризованного света. Факт оптической активности веществ относится ко всем органическим веществам, имеющим в своем составе асимметрические атомы углерода (оксикислоты, углеводы, аминокислоты и др.). Оценка статьи: (Пока оценок нет) Загрузка... Поделиться с друзьями: Похожие публикации Среднерусская возвышенность Среднерусская возвышенность границы Генные мутации происходят в любом участке гена Ранг матрицы: определение, методы нахождения, примеры, решения Квест на трансформации Lineage 2 квесты на трансформацию