Тривиальные названия алкенов таблица. Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов

Алкены - более активный класс веществ, чем алканы. Химические свойства алкенов обусловлены строением их молекул.

Строение

Непредельные углеводороды - алкены или олефины - отличаются от других классов органических веществ наличием двойной или π-связи между атомами углерода. Двойная связь может находиться в любом месте молекулы.

Пи-связь образуется перекрыванием р-орбиталей. За счёт того, что р-орбиталь имеет расширения в обе стороны от оси и напоминает гантель, пи-связь возникает в двух местах. В отличие от σ-связи, возникающей при перекрывании s-орбиталей в виде сферы, π-связь менее прочная и легко разрушается под действием других соединений. Это обуславливает активность алкенов.

Рис. 1. π-связь и σ-связь.

Двойная связь в реакциях присоединения выступает в роли донора электронов. Поэтому алкенам свойственны реакции электрофильного присоединения.

Физические свойства

Общие физические свойства алкенов:

• температура плавления и кипения повышается с увеличением молекулярной массы в гомологическом ряду;
• не растворяются в воде;
• держатся на водной поверхности, так как имеют плотность во много раз меньше плотности воды;
• растворяются в органических растворителях - спиртах, эфирах.

Агрегатное состояние веществ меняется от количества атомов углерода в гомологическом ряду. Алкены с 2-4 атомами углерода - газы. От пептена (C 5 H 10) до гептадецена (C 17 H3 4) вещества находятся в жидком состоянии. Алкены, содержащие более 17 атомов углерода, являются твёрдыми телами.

Рис. 2. Гомологический ряд алкенов.

Химические свойства

Особенности и примеры химических свойств алкенов приведены в таблице.

При нагревании в присутствии катализатора алкены вступают в реакцию изомеризации. Меняется положение двойной связи или структура углеродного скелета. Например, бутен-1 (положение двойной связи между первым и вторым атомами) превращается в бутен-2 (двойная связь «сдвигается» на второй атом).

Рис. 3. Изомеризация алкенов.

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали о химических свойствах алкенов. Двойная связь делает эти вещества более активными, чем алканы. Алкены взаимодействуют с галогенами, кислородом, водой, водородом, галогеноводородами. Большинство реакций протекает в присутствии катализатора при высокой температуре или при повышенном давлении. Из алкенов получаются полимеры. Также под действием катализаторов образуются изомеры.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 64.

Первым представителем ряда алкенов является этен (этилен), чтобы построить формулу следующего представителя ряда нужно к исходной формуле прибавить группу CH 2 ; многократно повторяя такую процедуру можно построить гомологический ряд алкенов.

CH 2 +CH 2 +CH 2 +CH 2 +CH 2 +CH 2 +CH 2 +CH 2

C 2 H 4 ® C 3 H 6 ® C 4 H 8 ® C 5 H 10 ® C 6 H 12 ® C 7 H 14 ® C 8 H 16 ® C 9 H 18 ® C 10 H 20

Чтобы построить название алкена необходимо в названии соответствующего алкана (с таким же числом атомов углерода как ив алкене) поменять суффикс – ан на - ен (или – илен).Например, алкан с четырьмя атомами углерода в цепи называется бутан, а соответствующий ему алкен – бутен (бутилен). Исключение составляет декан, соответствующий ему алкен будет называться не декен, а децен (децилен). Алкен с пятью атомами углерода в цепи помимо названия пентен имеет название амилен. В таблице ниже приведены формулы и названия первых десяти представителей ряда алкенов.

Однако, начиная с третьего, представитель ряда алкенов – бутена помимо словесного названия «бутен» после его написания должна стоять цифра 1 или 2, которая показывает местоположение двойной связи в углеродной цепи.

CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3

бутен 1 бутен 2

Помимо систематической номенклатуры часто употребляются и рациональные названия алкенов при этом алкены рассматриваются, как производные этилена, в молекуле которого атомы водорода замещены на радикалы, а за основу берется название «этилен».

Например, CH 3 – CH = CH – C 2 H 5 – симметричный метилэтилэтилен.

(СH 3) – CH = CH – C 2 H 5 – симметричный этилизопропилэтилен.

(СH 3)C – CH = CH – CH(CH 3) 2 – симметричный изопропилизобутилэтилен.

Непредельные углеводородные радикалы по систематической номенклатуре называют, добавляя к корню суффикс - енил : этенил

CH 2 =CH -, пропенил-2 CH 2 = CH – CH 2 - . Но гораздо чаще для этих радикалов употребляют эмпирические названия – соответственно винил и аллил .

Изомерия алкенов.

Для алкенов характерно большое количество разных видов изомерии.

А) Изомерия углеродного скелета.

CH 2 = C – CH 2 – CH 2 – CH 3 СH 2 = CH – CH – CH 2 – CH 3

2-метил пентен-1 3-метил пентен-1

СH 2 = CH – CH 2 – CH – CH 3

4- метил пентен-1

Б) Изомерия положения двойной связи.

СH 2 = СH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3

бутен-1 бутен-2

В) Пространственная (стереоизомерия).

Изомеры, у которых одинаковые заместители расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис -изомеры, а по разную – транс­­ -изомерами:

H 3 C CH 3 H 3 C H

цис -бутен транс -бутен

Цис - и транс - изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими (и даже физиологическими) свойствами. Транс - Изомеры более устойчивы по сравнению с цис-изомерами . Это объясняется большей удаленностью в пространстве групп при атомах, связанных двойной связью, в случае транс – изомеров.

Г) Изомерия веществ разных классов органических соединений.

Изомерами алкенам являются циклопарафины, имеющие сходную с ними общую формулу – С n H 2 n .

CH 3 – CH = CH – CH 3

бутен -2

циклобутан

4. Нахождение алкенов в природе и способы их получения.

Также как и алканы, алкены в природе встречаются в составе нефти, попутного нефтяного и природного газов, бурого и каменного угля горючих сланцев.

А) Получение алкенов каталитической дегидрогенизацией алканов.

СH 3 – CH – CH 3 ® CH 2 = C – CH 3 + H 2 ­

CH 3 кат. (K 2 O-Cr 2 O 3 -Al 2 O 3) CH 3

Б) Дегидратация спиртов под действием серной кислоты или с участием Al 2 O ­3 (парафазная дегидратация).

этанол H 2 SO 4 (конц.) этен

C 2 H 5 OH ® CH 2 = CH 2 + H 2 O

этанол Al 2 O 3 этен

Дегидратация спиртов протекает по правилу А.М. Зайцева, согласно которому водород отщепляется от наименее гидрогенезированного атома углерода, то есть вторичного или третичного.

H 3 C – CH – C ® H 3 C – CH = C – CH 3

3-метилбутанол-2 2-метилбутен

В) Взаимодействие галогеналкилов со щелочами (дегидрогалогенирование).

H 3 C – C – CH 2 Cl + KOH ® H 3 C – C = CH 2 + H 2 O + KCl

1-хлор 2-метлпропан (спирт. р-р) 2-метилпропен-1

Г) Действие магнием или цинком на дигалогенпроизводные алкилов с атомами галогена при соседних углеродных атомах (дегалогенирование).

спирт. t

CH 3 -CHCl-CH 2 Cl + Zn ® CH 3 -CH = CH 2 + ZnCl 2

1.2- дихлорпропан пропен-1

Д) Селективное гидрирование алкинов на катализаторе.

СH º CH + H 2 ® CH 2 =CH 2

этин этен

5. Физические свойства алкенов.

Первые три представителя гомологического ряда этилена газы.

Начиная с C 5 H 10 до С 17 Н 34 – жидкости, начиная с С 18 Н 36 и далее твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены с углеродной цепью нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температура кипения цис - изомеров выше, чем транс – изомеров, а температура плавления – наоборот. Алкены малополярны, но легко поляризуются. Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы). Они хорошо растворяются в органических растворителях. Этилен и пропилен горят кипящим пламенем.

В таблице ниже приведены основные физические свойства некоторых представителей ряда алкенов.

6. Химические свойства алкенов.

А) Присоединение водорода (гидрирование).

CH 2 = CH 2 + H 2 ® CH 3 – CH 3

этен этан

Б)Взаимодействие с галогенами (галогенирование).

Легче идет присоединение хлора и брома к алкенам, труднее - йода

CH 3 – CH = CH 2 + Cl 2 ® CH 3 – CHCl – CH 2 Cl

пропилен 1,2-дихлорпропан

В) Присоединение галогенводородов (гидрогалогенирование)

Присоединение галогенводородов к алкенам при обычных условиях протекает согласно правилу Марковникова: при ионном присоединении галогенводородов к несимметричным алкенам (при обычных условиях) водород присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному (связанному с наибольшим числом водородных атомов)атому углерода, а галоген – менее гидрогенизированному.

CH 2 =CH 2 + HBr ® CH 3 – CH 2 Br

этен бромэтан

Г) Присоединение воды к алкенам (гидратация).

Присоединение воды к алкенам протекает также согласно правилу Марковникова.

CH 3 – CH = CH 2 + H – OH ® CH 3 – CHOH – CH 3

пропен-1 пропанол-2

Е) Алкилирование алканов алкенами.

Алкилирование – реакция, с помощью которой можно вводить различные углеводородные радикалы (алкилы) в молекулы органических соединений. В качестве алкилирующих средств используют галогеналкилы, непредельные углеводороды, спирты и другие органические вещества. Например, в присутствии концентрированной серной кислоты активно протекает реакция алкилирования изобутана изобутиленом:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3CH 2 OH – CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

этен этиленгликоль

(этандиол-1,2)

Расщепление молекулы алкена по месту двойной связи может вести к образованию соответствующей карбоновой кислоты, если используется энергичный окислитель (азотная концентрированная кислота или хромовая смесь).

HNO 3(конц.)

CH 3 – CH = CH – CH 3 ® 2CH 3 COOH

бутен-2 этановая кислота (уксусная кислота)

Окисление этилена кислородом воздуха в присутствии металлического серебра ведёт к образованию этиленоксида.

2CH 2 = CH 2 + O 2 ® 2CH 2 – CH 2

И) Реакция полимеризации алкенов.

n CH 2 = CH 2 ® [–CH 2 – CH 2 –]n

этилен кат.полиэтилен

7.Применение алкенов.

А) Резка и сварка металлов.

Б) Производство красителей, растворителей, лаков, новых органических веществ.

В) Производство пластмасс и других синтетических материалов.

Г) Синтез спиртов, полимеров, каучуков

Д) Синтез лекарственных препаратов.

IV. Диеновые углеводороды (алкадиены или диолефины) – это непредельные сложные органические соединения с общей формулой C n H 2 n -2 , содержащие две двойные связи между атомами углерода в цепи и способные присоединять молекулы водорода, галогенов и других соединений в силу валентной не насыщенности атома углерода.

Первым представителем ряда диеновых углеводородов является пропадиен (аллен). Строение диеновых углеводородов сходно со строением алкенов, разница лишь только в том, что в молекулах диеновых углеводородов две двойные связи, а не одна.

К непредельным относят углеводороды, содер­жащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являются алкены, алкины, алкадиены (полиены). Непредельным харак­тером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непредельности» связано со способностью этих ве­ществ вступать в реакции присоединения , прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов - алканов.

Строение алкенов

Ациклические углеводороды, содер­жащие в молекуле помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответ­ствующие общей формуле С n Н 2n .

Свое второе название - олефины - алкены по­лучили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки кото­рых входят в состав жидких жиров - масел (от англ. oil - масло).

Атомы углерода, между которыми есть двойная связь, находятся в состоянии sр 2 -гибридизации . Это означает, что в гибриди­зации участвуют одна s- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остается негибридизованной.

Перекрывание гибридных ор­биталей приводит к образова­нию σ-связи, а за счет неги­бридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода об­разуется вторая, π-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи .

Гибридные орбитали атомов, образующих двой­ную связь, находятся в одной плоскости, а орбита­ли, образующие π-связь, располагаются перпенди­кулярно плоскости молекулы.

Двойная связь (0,132 нм) короче одинарной, а ее энергия больше, т. к. она является более проч­ной. Тем не менее, наличие подвижной, легко по­ляризуемой π-связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.

Гомологический ряд алкенов

Первые три члена гомологического ряда алкенов газы, с C 5 H 10 до C 17 H 34 – жидкости, с C 18 H 36 – твердые вещества. Жидкие и твердые алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

В соответствии с правилами ИЮПАК, в названии гомологов ряда алкенов используется суффикс -ен. Положение двойной связи указывается с помощью цифры, обозначающей месторасположение связи. Цифра проставляется после названия основной цепи через дефис. Нумерация атомов в молекуле алкена начинается с того конца, к которому ближе связь, например, алкен, отвечающий формуле CH 3 −CH 2 −CH=CH−CH 3 следует называть пентен-2, поскольку связь начинается у второго атома углерода, начиная с конца цепи.

Неразветвленные алкены составляют гомологи­ческий ряд этена (этилена): С 2 Н 4 - этен, С 3 Н 6 - пропен, C 4 H 8 - бутен, С 5 Н 10 - пентен, С 6 Н 12 - гексен и т. д.

Изомерия и номенклатура алкенов

Для алкенов, так же как и для алканов, ха­рактерна структурная изомерия . Структурные изомеры отличаются друг от друга строением угле­родного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, - это бутен.

Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи:

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение ато­мов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вра­щение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного ви­да изомерии - геометрической , или цис- транс-изомерии .

Цис-изомеры отличаются от транс-изомеров пространственным расположением фрагментов мо­лекулы (в данном случае метильных групп) относи­тельно плоскости π-связи, а следовательно, и свой­ствами.

Алкены изомерны циклоалканам (межклассо­вая изомерия), например:

Номенклатура алкенов, разработанная ИЮПАК, схожа с номенклатурой алканов.

1. Выбор главной цепи . Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.

2. Нумерация атомов главной цепи . Нумера­ция атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. На­пример, правильное название соединения:

5-метилгексен-2, а не 2-метилгексен-4, как мож­но было бы предположить.

Если по положению двойной связи нельзя опре­делить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.

3. Формирование названия . Названия алкенов формируются так же, как и названия алканов. В конце названия указывают номер атома углеро­да, у которого начинается двойная связь, и суф­фикс -ен, обозначающий принадлежность соедине­ния к классу алкенов. Например:

Физические свойства алкенов

Первые три представителя гомологического ряда алкенов - газы; вещества состава С 5 Н 10 — С 16 Н 32 - жидкости; высшие алкены - твердые вещества.

Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Химические свойства алкенов

Реакции присоединения. Напомним, что отли­чительной чертой представителей непредельных углеводородов - алкенов является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электро­фильного присоединения .

1. Гидрирование алкенов . Алкены способны присоединять водород в присутствии катализато­ров гидрирования, металлов - платины, палладия, никеля:

Эта реакция протекает при атмосферном и по­вышенном давлении и не требует высокой тем­пературы, т. к. является экзотермической. При повышении температуры на тех же катализато­рах может пойти обратная реакция - дегидрирование.

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или рас­твором брома в органическом растворителе (CCl 4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих раство­ров в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов:

3. Гидрогалогенирование (присоединение гало­геноводорода).

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова :

При присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором нахо­дится больше атомов водорода, а галоген - к ме­нее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды). Гидра­тация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в ос­нове одного из промышленных способов получения этилового спирта:

Обратите внимание на то, что первичный спирт (с гидроксогруппой при первичном углероде) обра­зуется только при гидратации этена. При гидрата­ции пропена или других алкенов образуются вто­ричные спирты.

Эта реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова - катион водорода при­соединяется к более гидрированному атому углеро­да, а гидроксогруппа - к менее гидрированному.

5. Полимеризация . Особым случаем присоеди­нения является реакция полимеризации алкенов:

Эта реакция присоединения протекает по сво­боднорадикальному механизму.

Реакции окисления.

1. Горение . Как и любые органические соедине­ния, алкены горят в кислороде с образованием СО 2 и Н 2 О:

2. Окисление в растворах . В отличие от алканов алкены легко окисляются под действием растворов перманганата калия. В нейтральных или щелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы присоединяются к тем атомам, между ко­торыми до окисления существовала двойная связь:

Алкены — это непредельные углеводороды , которые имеют одну двойную связь между атомами . Другое их название это олефины, оно связано с историей открытия этого класса соединений. В основном в природе эти вещества не встречаются, а синтезируются человеком для практических целей. В номенклатуре ИЮПАК название этих соединений формируется по тому же принципу, что и для алканов, только суффикс “ан” заменяется на “ен”.

Вконтакте

Строение алкенов

Два атома углерода, участвующих в образовании двойной связи, всегда находятся в sp2 гибридизации, и угол между ними равен 120 градусам. Двойная связь образована с помощью перекрывания π -π орбиталей, а оно не очень прочное, поэтому данную связь достаточно просто разорвать, что находит применение в химических свойствах веществ.

Изомерия

По сравнению с предельными, в этих углеводородах возможно больше видов , при том как пространственной, так и структурной. Структурная изомерия может также подразделяться на несколько видов.

Первый также существует и для алканов, и заключается в различном порядке соединения атомов углерода. Так изомерами могут быть пентен-2 и 2-метилбутен-2. А второй — это изменение положения двойной связи.

Пространственная изомерия в этих соединениях возможна благодаря появлению двойной связи. Она бывает двух видов — геометрической и оптической.

Геометрическая изомерия — один из самых распространенных в природе видов, при том практически всегда геометрические изомеры будут иметь кардинально разные физические и химические свойства. Различают цис и транс изомеры. У первых — заместители располагаются с одной стороны от кратной связи, а у транс изомеров они находятся в разных плоскостях.

Получение алкенов

Впервые получены они были, как и много других веществ, совершенно случайно.

Немецкий химик и исследователь Бехер в конце 17 века изучал действие серной кислоты на этиловый спирт и понял, что получил неизвестный газ , который при этом является более реакционноспособным, чем метан.

Позже подобные исследования провели еще несколько ученых, они же и узнали, что данный газ при взаимодействии с хлором образует маслянистое вещество.

Поэтому первоначально этому классу соединений было присвоено название олефины, что переводится как маслородный. Но все же определить состав и строение данного соединения у ученых не получалось. Это произошло только почти спустя два века, в конце девятнадцатого столетия.

В настоящее время существует много способов получения алкенов.

Промышленные способы

Получение промышленными методами :

1. Дегидрирование предельных углеводородов. Данная реакция возможна только при действии высоких температур (около 400 градусов) и катализаторов — либо оксида хрома 3, либо алюмоплатиновых катализаторов.
2. Дегалогенирование дигалогеноалканов. Происходит только в присутствии цинка или магния, и при высоких температурах.
3. Дегидрогалогенирование галогеноалканов. Проводится при помощи натриевых или калиевых солей органических кислот при повышенной температуре.

Важно ! Данные способы получения алкенов не дают чистого продукта, результатом реакции будет смесь непредельных углеводородов. Преобладающее среди них соединение определяется с помощью правила Зайцева. Оно гласит, что водород отщепляется с наибольшей вероятностью от атома углерода у которого меньше всего связей с водородами.

Дегидратация спиртов. Может проводиться только при нагревании и в присутствии растворов сильных минеральных кислот, обладающих водоотнимающим свойством.

Гидрирование алкинов. Возможно только в присутствии паладиевых катализаторов.

Химические свойства алкенов

Алкены являются очень химически активными веществами. Во многом это объясняется благодаря наличию двойной связи. Самыми характерными реакциями для этого класса соединений являются электрофильное и радикальное присоединение.

1. Галогенирование алкенов — относится к классическим реакциям электрофильного присоединения. Она происходит только в присутствии инертных органических растворителей, чаще всего это тетрахлорметан.
2. Гидрогалогенирование. Присоединение этого типа осуществляется по правилу Марковникова. Ион присоединяется к более гидрированному атому углерода возле двойной связи, и соответственно, ион галогенида присоединяется ко второму атому углерода. Это правило нарушается в присутствии перекисных соединений — эффект Харроша. Присоединение галогеноводорода происходит полностью обратно правилу Марковникова.
3. Гидроборирование. Эта реакция имеет значительную практическую важность. Поэтому ученый, который ее открыл и изучил даже получил Нобелевскую премию. Данная реакция проводится в несколько ступеней, при этом присоединение иона бора происходит не по правилу Марковникова.
4. Гидратация алкенов или присоединение . Данная реакция также протекает согласно правилу Марковникова. Гидроксид-ион присоединяется к наименее гидрированному атому углерода при двойной связи.
5. Алкилирование — еще одна реакция часто применяемая в промышленности. Она заключается в присоединении предельных углеводородов к непредельным под воздействием низких температур и катализаторов, с целью увеличения атомной массы соединений. Катализатором чаще всего выступают сильные минеральные кислоты. Также эта реакция может протекать и по свободнорадикальному механизму.
6. Полимеризация алкенов — еще одна нехарактерная для предельных углеводородов реакция. Она подразумевает соединение между собой многочисленных молекул с целью образования прочного соединения, отличающегося по своим физическим свойствам.

n в данной реакции это количество молекул, вступивших в связь. Обязательным условием осуществления является кислая среда, повышенная температура и увеличенное давление.

Также для алкенов характерны и другие реакции электрофильного присоединения, которые не получили такого обширного практического распространения.

Например, реакция присоединения спиртов, с образованием простых эфиров.

Или присоединение хлорангидридов, с получением непредельных кетонов — реакция Кондакова.

Обратите внимание! Данная реакция возможна только в присутствии катализатора хлорида цинка.

Следующий крупный класс реакций характерный для алкенов это реакции радикального присоединения. Данные реакции возможны только при образовании свободных радикалов под воздействием высоких температур, облучения и других действий. Самая характерная реакция радикального присоединения это гидрирование с образованием предельных углеводородов. Она происходит исключительно под воздействием температур и в присутствии платинового катализатора.

Благодаря наличию двойной связи, для алкенов очень характерными являются различные реакции окисления .

• Горение — классическая реакция окисления. Она хорошо идет без катализаторов. В зависимости от количества кислорода возможны разные конечные продукты: от углекислого газа и до углерода.
• Окисление перманганатом калия в нейтральной среде. Продуктами являются многоатомные спирты и бурый осадок диоксида марганца. Данная реакция считается качественной для алкенов.
• Также мягкое окисление может осуществляться пероксидом водорода, оксидом осмия 8, и другими окислителями в нейтральной среде. Для мягкого окисления алкенов характерен разрыв только одной связи, продуктом реакции, как правило, являются многоатомные спирты.
• Также возможно и жесткое окисление, при котором происходит разрыв обеих связей и образуются кислоты или кетоны. Обязательным условием является кислая среда, чаще всего используют серную кислоту, так как другие кислоты могут также подвергаться окислению с образованием побочных продуктов.

Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи. Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения и реакции радикального присоединения. Реакции нуклеофильного присоединения обычно требуют наличие сильного нуклеофила и для алкенов не типичны. Алкены легко вступают в реакции окисления, присоединения а также способны к алильному радикальному замещению.

Реакции присоединения

Гидрирование Присоединение водорода (реакция гидрирования) к алкенам проводят в присутствии катализаторов. Чаще всего используют измельченные металлы - платину, никель, палладий и др. В результате образуются соответствующие алканы (насыщенные углеводороды).

$CH_2=CH_2 + H2 → CH_3–CH_3$

Присоединение галогенов. Алкены легко при обычных условиях вступают в реакции с хлором и бромом с образованием соответствующих дигалогеналканов, в которых атомы галогена находятся у соседних атомов углерода.

Замечание 1

При взаимодействии алкенов с бромом наблюдается обесцвечивание желто-бурой окраски брома. Это одна из старейших и самых простых качественных реакций на ненасыщенные углеводороды, поскольку аналогично реагируют также алкины и алкадиены.

$CH_2=CH_2 + Br_2 → CH_2Br–CH_2Br$

Присоединение галогеноводородов. При взаимодействии этиленовых углеводородов с галогеноводородами ($HCl$, $HBr$) образуются галогеналканы, направление реакции зависит от строения алкенов.

В случае этилена или симметричных алкенов реакция присоединения происходит однозначно и ведет к образованию только одного продукта:

$CH_2=CH_2 + HBr → CH_3–CH_2Br$

В случае несимметричных алкенов возможно образование двух разных продукта реакции присоединения:

Замечание 2

На самом деле в основном образуется только один продукт реакции. Закономерность направлении прохождения таких реакций установил российский химик В.В. Марковников в 1869 Она носит название правило Марковникова. При взаимодействии галогеноводородов с несимметричными алкенами атом водорода присоединяется по месту разрыва двойной связи в наиболее гидрированного атома углерода, то есть до того, что соединен с большим количеством атомов водорода.

Данное правило Марковников сформулировал на основе экспериментальных данных и только значительно позже оно получило теоретическое обоснование. Рассмотрим реакцию пропилена с хлористым водородом.

Одной из особенностей $p$-связи является его способность легко поляризоваться. Под влиянием метильной группы (положительный индуктивный эффект + $I$) в молекуле пропена электронная плотность $p$-связи смещается к одному из атомов углерода (= $CH_2$). Вследствие этого на нем возникает частичный отрицательный заряд ($\delta -$). На другом атоме углерода двойной связи в соответствии возникает частичный положительный заряд ($\delta +$).

Такое распределение электронной плотности в молекуле пропилена определяет место будущей атаки протоном. Это - атом углерода метиленовой группы (= $CH_2$), который несет частичный отрицательный заряд $\delta-$. А хлор, соответственно, атакует атом углерода с частичным положительным зарядом $\delta+$.

Как следствие, основным продуктом реакции пропилена с хлористым водородом является 2-хлорпропан.

Гидратация

Гидратация алкенов происходит в присутствии минеральных кислот и подчиняется правилу Марковникова. Продуктами реакции являются спирты

$CH_2=CH_2 + H_2O → CH_3–CH_2–OH$

Алкилирование

Присоединение алканов к алкенам в присутствии кислотного катализатора ($HF$ или $H_2SO_4$) при низких температурах приводит к образованию углеводородов с большей молекулярной массой и часто используется в промышленности для получения моторного топлива

$R–CH_2=CH_2 + R’–H → R–CH_2–CH_2–R’$

Реакции окисления

Окисление алкенов может происходить в зависимости от условий и видов окислительных реагентов как с разрывом двойной связи, так и с сохранением углеродного скелета:

Реакции полимеризации

Молекулы алкенов способны присоединяться при определенных условиях друг к другу с раскрытием $\pi$-связей и образования димеров, триммеров или высокомолекулярных соединений - полимеров. Полимеризация алкенов может протекать как по свободнорадикальному, так и катионно-анионому механизму. Как инициаторы полимеризации применяют кислоты, перекиси, металлы и др. Реакцию полимеризации осуществляют также под действием температуры, облучения, давления. Типичным примером является полимеризация этилена с образованием полиэтилена

$nCH_2=CH_2 → (–CH_2–CH_{2^–})_n$

Реакции замещения

Реакции замещения для алкенов не являются характерными. Однако при высоких температурах (свыше 400 ° C) реакции радикального присоединения, что носят обратимый характер, и подавляются. В этом случае становится возможным провести замещение атома водорода, находящегося в аллильном положении при сохранении двойной связи

$CH_2=CH–CH_3 + Cl_2 – CH_2=CH–CH_2Cl + HCl$