Муравьиная кислота тип химической связи. Формула муравьиной кислоты структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: CH 2 O 2

Химический состав Муравьиной кислоты

Молекулярная масса: 46,025

Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота)-- первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. Своё название муравьиная кислота получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем у рыжих лесных муравьёв. В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое.
Формула: HCOOH

Физические и термодинамические свойства

При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне , бензоле , глицерине , толуоле . Смешивается с водой , диэтиловым эфиром , этанолом.

Получение

• Побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.
• Окисление метанола
• Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия: NaOH + CO → HCOONa → (+H 2 SO 4 , −Na 2 SO 4) HCOOH Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6-0,8 МПа пропускают через нагретый до 120-130 °C гидроксид натрия ; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.
• Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, при этом образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин .

Безопасность

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % - разъедающим. При контакте с кожей 100%-ная жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжелого некротического гастроэнтерита. Муравьиная кислота быстро перерабатывается и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.

Химические свойства

Константа диссоциации: 1,772·10 −4 . Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа . Например:
2KMnO 4 + 5HCOOH + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 5CO 2 + 8H 2 O
При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H 2 SO 4 (конц.) или P 4 O 10) разлагается на воду и моноксид углерода: HCOOH →(t) CO + H 2 O Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра HCOOH + 2OH --> 2Ag + (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2 O Взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом натрия. HCOOH+ NaOH =HCOONa+H 2 O

Нахождение в природе

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях медуз, пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв, чем и объясняется её название. В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты . Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH 3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H 2 SO 4 . Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H 2 SO 4), дегидрогенизацию СН 3 ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих , а также Zr, Zn, Cr, , Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

Применение

Производные муравьиной кислоты

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами.

Физические и термодинамические свойства

При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость.

Получение

1. Как побочный продукт в производстве жидкофазным окислением .

Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6-0,8 МПа пропускают через нагретый до 120-130°C гидроскид натрия; на второй стадии проводят обработку формиата натрия и вакуумную перегонку продукта.

Безопасность

Муравьиная кислота - самая опасная из жирных кислот! В отличие от неорганических кислот вроде серной, легко проникает через жировой слой кожи, промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно!

Муравьиная кислота при попадании даже небольшого её количества на кожу причиняет очень сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Через некоторое время боль спадает. Поражённые ткани превращаются в корку толщиной до нескольких миллиметров, заживление наступает лишь через несколько недель.

Пары даже от нескольких разлитых капель муравьиной кислоты могут вызвать сильное раздражение глаз и органов дыхания.

Химические свойства

: 1,772·10 -4 .

Муравьиная кислота кроме кислотных свойств проявляет также некоторые свойства , в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:

2KMnO 4 + 5HCOOH + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 5CO 2 + 8H 2 O

При нагревании с сильными водоотнимающимим средствами (H 2 SO 4 (конц.) или P 4 O 10) превращается в

Назад Вперёд

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

1. Цель занятия: познакомить обучающихся с общими и специфическими свойствами метановой кислоты в ходе выполнения заданий кроссворда «Химия муравьиной кислоты», в том числе при решении задач на вывод формулы органического вещества (см. Приложение 1 ) (слайды 1-2 ).

2. Тип урока: урок изучения нового материала.

3. Оборудование: компьютер, проектор, экран, видеоролики химического эксперимента (окисление муравьиной кислоты перманганатом калия и разложение муравьиной кислоты под действием концентрированной серной кислоты), презентация к уроку, листы для учащихся (см. Приложение 2 ).

4. Ход урока

При изучении строения муравьиной кислоты учитель сообщает, что эта кислота отлична от остальных членов гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот, т.к. карбоксильная группа связана не с углеводородным радикалом –R, а с Н-атомом (слайд 3 ). Учащиеся приходят к выводу, что муравьиная кислота проявляет свойства как карбоновых кислот, так и альдегидов, т.е. является альдегидокислотой (слайд 4 ).

Изучение номенклатуры проводится в процессе решения задачи (слайд 5 ): «Соли предельной одноосновной карбоновой кислоты называются формиаты. Установите название этой кислоты (по номенклатуре ИЮПАК), если известно, что она содержит 69,5% кислорода ». Решение задачи оформляется одним из учеников класса на доске. Ответ – муравьиная или метановая кислота (слайд 6 ).

Далее учитель сообщает учащимся (слайд 7 ), что муравьиная кислота встречается в едких выделениях жалящих гусениц и пчел, в жгучей крапиве, хвое, некоторых фруктах, в поте и моче животных и в кислых выделениях муравьев , где ее обнаружил в 1794 году немецкий химик Маргграф Андреас-Сигизмунд (слайд 8 ).

При изучении физических свойств муравьиной кислоты учитель сообщает, что это бесцветная, едкая жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, имеющая температуры кипения и плавления близкие по значениям к воде (tкип. = 100,7 o С, tпл. = 8,4 o С). Как и вода образует водородные связи, поэтому в жидком и твердом состоянии образует линейные и циклические ассоциаты (слайд 9 ), смешивается с водой в любых соотношениях («подобное растворяется в подобном»). Далее одному из учащихся предлагается решить задачу у доски: «Известно, что плотность паров муравьиной кислоты по азоту составляет 3,29. Поэтому можно утверждать, что в газообразном состоянии муравьиная кислота существует в виде… » В ходе решения задачи обучающиеся приходят к выводу, что в газообразном состоянии муравьиная кислота существует в виде димеров – циклических ассоциатов (слайд 10 ).

Получение муравьиной кислоты (слайд 11-12 ) изучаем на следующих примерах:

1. Окислением метана на катализаторе:

2. Гидролизом циановодородной кислоты (здесь следует напомнить обучающимся, что у атома углерода одновременно не может быть более двух гидроксильных групп – происходит дегидратация с образованием карбоксильной группы):

3. Взаимодействием гидрида калия с оксидом углерода(IV):

4. Термическим разложением щавелевой кислоты в присутствии глицерина:

5. Взаимодействием угарного газа со щелочью:

6. Наиболее выгодным способом (с точки зрения экономических затрат – безотходный процесс) получения муравьиной кислоты является получение сложного эфира муравьиной кислоты (с последующим кислотным гидролизом) из угарного газа и предельного одноатомного спирта:

Так как последний способ получения муравьиной кислоты является наиболее перспективным, то обучающимся далее предлагается решить у доски следующую задачу (слайд 12 ): «Установите формулу спирта, который многократно (возвращая в цикл) используют для реакции с оксидом углерода(II), если известно, что при сгорании 30 г эфира образуется 22,4 л углекислого газа и 18 г воды. Установите название этого спирта». В ходе решения задачи обучающиеся приходят к выводу, что для синтеза муравьиной кислоты используется метиловый спирт (слайд 13 ).

При изучении действия муравьиной кислоты на организм человека (слайд 14 ) учитель сообщает обучающимся, что пары муравьиной кислоты раздражают верхние дыхательные пути и слизистые оболочки глаз, проявляет раздражающий эффект или разъедающее действие – вызывает химические ожоги (слайд 15 ). Далее школьникам предлагается найти в средствах массовой информации или в справочных изданиях способы устранения жжения, вызванные действием крапивы и укусами муравьев (проверка осуществляется на следующем уроке).

Химические свойства муравьиной кислоты начинаем изучать (слайд 16 ) с реакций с разрывом связи О-Н (замещение Н-атома):

Для закрепления материала предлагается решить следующую задачу (слайд 18 ): «При взаимодействии 4,6 г муравьиной кислоты с неизвестным предельным одноатомным спиртом образовалось 5,92 г сложного эфира (используется как растворитель и добавка к некоторым сортам рома, чтобы предать ему характерный аромат, применяется в производстве витаминов B1, А, Е). Установите формулу эфира, если известно, что выход реакции составляет 80%. Назовите сложный эфир по номенклатуре ИЮПАК». В ходе решения задачи десятиклассники приходят к выводу, что полученный сложный эфир это – этилформиат (слайд 19 ).

Учитель сообщает (слайд 20 ), что реакции с разрывом связи С-Н (у α-С-атома) для муравьиной кислоты не характерны , т.к. R=Н. А реакция с разрывом связи С-С (декарбоксилирование солей карбоновых кислот приводит к образованию алканов!) приводит к получению водорода:

В качестве примеров реакций восстановления кислоты приводим взаимодействие с водородом и сильным восстановителем – иодоводородной кислотой:

Знакомство с реакциями окисления, протекающими по схеме (слайд 21 ):

целесообразно провести в ходе выполнения задания (слайд 22 ):

«Соотнесите формулы реагентов, условий проведения реакций с продуктами реакции » (учитель может показать в качестве примера первое уравнение, а остальные предложить обучающимся как домашнее задание):

Ответы следует записать в виде последовательности цифр.

Ответы:

При составлении уравнений обучающиеся приходят к выводу, что во всех этих реакциях происходит окисление муравьиной кислоты, т.к. она является сильным восстановителем (слайд 23 ).

Изучение вопроса «Применение муравьиной кислоты» осуществляется при ознакомлении со схемой (слайд 24 ).

Обучающиеся уточняют использование в медицине «муравьиного спирта» (можно выйти в сеть Интернет) и называют заболевание – ревматизм (слайд 25 ).

При наличии свободного времени учитель сообщает школьникам (слайд 26 ) о том, что раньше «муравьиный спирт» готовили настаиванием муравьев на спирту.
Сообщает, что общий объем мирового производства муравьиной кислоты в последние годы стал расти, т.к. во всех странах мира наблюдается гибель пчел от клещей (Varroa): прогрызая у пчел хитиновый покров, они высасывают гемолимфу, и пчелы гибнут (действенным средством против этих клещей является муравьиная кислота).

5. Итоги урока

В конце урока учащиеся подводят итоги: оценивают работу одноклассников у доски, поясняют, с каким новым учебным материалом (общие и специфические свойства муравьиной кислоты) познакомились.

6. Литература

1. Дерябина Н.Е. Органическая химия. Книга 1. Углеводороды и их монофункциональные производные. Учебник-тетрадь. – М.: ИПО «У Никитских ворот», 2012. – С. 154-165.
2. Казеннова Н.Б. Справочник школьника по органической химии/Для средней школы. – М.: Аквариум, 1997. – С. 155-156.
3. Левитина Т.П. Справочник по органической химии: Учебное пособие. – СПб.: «Паритет», 2002. – С. 283-284.
4. Репетитор по химии/Под ред. А.С. Егорова . 14-е изд. – Ростов н/Д: Феникс, 2005. – С. 633-635.
5. Рутзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия 10. Органическая химия: Учебник для 10 кл. средней школы. – М., 1992. – С. 110.
6. Чернобельская Г.М. Химия: учеб. пособие для мед. образоват. Учреждений/Г.М. Чернобельская, И.Н. Чертков. – М.: Дрофа, 2005. – С.561-562.
7. Эткинс П. Молекулы: Пер. с англ. – М.: Мир, 1991. – С. 61-62.

Муравьиная кислота – сильный восстановитель, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:

НСООН+2OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 2Ag + 2NH 3 + H 2 O

(реакция серебряного зеркала);

НСООН + 2Сu(OH) 2 ® CO 2 + Cu 2 O + 3H 2 O;

НСООН + Cl 2 ® CO 2 + 2HCl.

В отличие от других предельных карбоновых кислот муравьиная кислота неустойчива к действию концентрированных серной и азотной кислот: НСООН СО + Н 2 О.

Все дикарбоновые кислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, растворимые в воде. Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными кислотами, чем одноосновные. Двухосновные кислоты вступают во все реакции, свойственные одноосновным кислотам, давая два ряда производных. Специфика их строения приводит к присущим только им реакциям термического разложения. Щавелевая и малоновая кислоты при нагревании подвергаются декарбоксилированию, остальные образуют циклические ангидриды:

НООС–СООН СО 2 + НСООН

Особые свойства непредельных карбоновых кислот

Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойной связи. Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью – a, b-непредельные кислоты. У этих кислот присоединение галогеноводородов и гидратация идут против правила Марковникова:

СН 2 =СН–СООН + НВr ® СН 2 Вr–СН 2 –СООН

Полимеры акриловой и метакриловой кислот, а также их сложных эфиров являются широко используемыми конструкционными материалами (плексиглас, оргстекло).

Свойства оксикислот

Оксикислоты вступают в реакции, характерные для карбоновых кислот и спиртов, обладают также специфическими свойствами. Они более сильные кислоты, чем соответствующие карбоновые. Это объясняется существованием внутримолекулярной водородной связи между группами ОН и СООН в a и b-оксикислотах; более сильную водородную связь образует карбоксилат-анион, получающийся при диссоциации оксикислот. С солями некоторых металлов, напр. Fe(III), Cu(II), a-оксикислоты образуют комплексные соединения.

Особое свойство оксикислот – их превращение при нагревании.

1. a-Аминокислоты – межмолекулярная дегидратация, димеризация, образование лактидов :

2. b-Аминокислоты – внутримолекулярная дегидратация, образование непредельных кислот :

2. g и d-Аминокислоты – межмолекулярная дегидратация, образование лактонов :

Образование лактонов с более удаленной гидроксильной группой (больше 7 атомов углерода в молекуле) затруднено.

Оксикислоты широко распространены в природе, их остатки входят в состав сфинголипидов животных и растений. Оксикислоты играют важную роль в биохимических процессах. Лимонная кислота и яблочная кислота – ключевые продукты цикла трикарбоновых кислот; b- и g-оксикислоты – промежуточные продукты метаболизма жирных кислот, а молочная кислота – метаболизма углеводов.

«Кислотные дожди» - Кислотные дожди разъедают металлы, краски, синтетические соединения. Во всех океанах вода соленая. Химический анализ кислотных осадков показывает присутствие серной и азотной кислот. В водных экосистемах кислотные осадки вызывают гибель рыб и других водных обитателей. Для борьбы с кислотными дождями необходимо направить усилия на сокращения выбросов кислотообразующих веществ.

«Уксусная и стеариновая кислоты» - Что называется карбоновыми кислотами? Вопросы и упражнения. Понятие о карбоновых кислотах. Перечислите химические свойства уксусной кислоты. Карбоновая кислота. Уксусная кислота СН3СООН– самая древняя из органических кислот. В кислотах - группы карбоксильные, Но все кислоты здесь - несильные. Стеариновая кислота относится к высшим карбоновым кислотам и имеет формулу С17Н35СООН.

«Кислотные остатки» - Кислотный остаток. Степень окисления кислотного остатка равна числу атомов водорода. Одноосновные кислоты. Какие кислоты вы знаете? Кислородосодержащие кислоты. Классификация кислот. Что же такое кислоты? Что объединяет все кислоты? Бескислородные кислоты. Водород. Как распознать кислоты, не пробуя их на вкус?

«Уксусная кислота» - Раствор муравьиной кислоты. Индикаторы. Как обнаружить кислоты? В России уксус называли «кислой влажностью» или «древесной кислотой». Кислоты. Путешествие в мир кислот. История открытия кислот. В чистом виде муравьиную кислоту впервые получил в 1749г. Андреас Сигизмунд Маргграф. Кислоты имеют сходный состав.

«Взаимодействие кислот» - Оксид Ме. H3PO4. Химические свойства. К и с л о т ы. Нейтрализовать раствором соды, смыть водой. Слабая кислота. Кремниевая кислота. 1. Взаимодействие с Металлами. Изменение окраски индикатора. H2CO3. Слабые кислоты. H2 + Cl2 = 2HCl Взаимодействие простых веществ. HNO3. Запомни! Отсюда названия кислот: яблочная муравьиная лимонная щавелевая.

«Кислоты 8 класс» - Что общего есть у оксидов, расположенных в одной строке? Вспомните, что мы знаем о кислотах на примере. С помощью какой кислоты делают рисунки на стекле? Взаимодействие оксидов металлов с кислотой. Кислоты - помощницы. Из какого класса веществ можно получить кислоту? Техника безопасности при работе с кислотами.