Нитрильный способ получения карбоновых кислот. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот. Реакции с металлами

Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции. Определите окислитель и восстановитель.

Часто учащиеся уверены, что уж это задание не требует особой подготовки. Однако опыт показывает, что оно содержит подводные камни, которые мешают получить за него полный балл.
Давайте разберёмся, как действовать при подготовке к решению заданий этого типа, на что обратить внимание.

Теоретические сведения.

Перманганат калия как окислитель.

KMnO 4 + восстановители →
в кислой среде Mn +2	в нейтральной среде Mn +4	в щелочной среде Mn +6
(соль той кислоты, которая участвует в реакции) MnSO 4 , MnCl 2		Манганат (K 2 MnO 4 или KNaMnO 4 , Na 2 MnO 4) -

Дихромат и хромат как окислители.

K 2 Cr 2 O 7 (кислая и нейтральная среда), K 2 CrO 4 (щелочная среда) + восстановители → всегда получается Cr +3
кислая среда	нейтральная среда	щелочная среда
Соли тех кислот, которые участвуют в реакции: CrCl 3 , Cr 2 (SO 4) 3		K 3 в растворе, K 3 CrO 3 или KCrO 2 в расплаве

Повышение степеней окисления хрома и марганца.

Cr +3 + очень сильные окислители → Cr +6 (всегда независимо от среды!)

Cr 2 O 3 , Cr(OH) 3 , соли, гидроксокомплексы

Очень сильные окислители:
а)KNO 3 , кислородсодержащие соли хлора (в щелочном расплаве)
б) Cl 2 , Br 2 , H 2 O 2 (в щелочном растворе)

Щелочная среда:

образуется хромат K 2 CrO 4

Cr(OH) 3 , соли

Очень сильные окислители в кислой среде (HNO 3 или CH 3 COOH): PbO 2 , KBiO 3

Кислая среда:

образуется дихромат K 2 Cr 2 O 7 или дихромовая кислота H 2 Cr 2 O 7

Mn +2,+4 - оксид, гидроксид, соли

Очень сильные окислители:
KNO 3 , кислородсодержащие соли хлора (в расплаве)

Щелочная среда: Mn +6

K 2 MnO 4 - манганат

Mn +2 - соли

Очень сильные окислители в кислой среде (HNO 3 или CH 3 COOH):
PbO 2 , KBiO 3

Кислая среда: Mn +7

KMnO 4 - перманганат
HMnO 4 - марганцевая кислота

Азотная кислота с металлами.

- не выделяется водород , образуются продукты восстановления азота.

Чем активнее металл и чем меньше концентрация кислоты, тем дальше восстанавливается азот
NO 2		N 2 O	N 2	NH 4 NO 3
Неметаллы + конц. кислота	Неактивные металлы (правее железа) + разб. кислота	Активные металлы (щелочные, щелочноземельные, цинк) + конц. кислота	Активные металлы (щелочные, щелочноземельные, цинк) + кислота среднего разбавления	Активные металлы (щелочные, щелочноземельные, цинк) + очень разб. кислота
Пассивация: с холодной концентрированной азотной кислотой не реагируют: Al, Cr, Fe, Be, Co.
Не реагируют с азотной кислотой ни при какой концентрации : Au, Pt, Pd.

Серная кислота с металлами.

- разбавленная серная кислота реагирует как обычная минеральная кислота с металлами левее Н в ряду напряжений, при этом выделяется водород ;
- при реакции с металлами концентрированной серной кислоты не выделяется водород , образуются продукты восстановления серы.

SO 2		H 2 S	H 2
Неактивные металлы (правее железа) + конц. кислота Неметаллы + конц. кислота	Щелочноземельные металлы + конц. кислота	Щелочные металлы и цинк + концентрированная кислота.	Разбавленная серная кислота ведет себя как обычная минеральная кислота (например, соляная)
Пассивация: с холодной концентрированной серной кислотой не реагируют: Al, Cr, Fe, Be, Co.
Не реагируют с серной кислотой ни при какой концентрации : Au, Pt, Pd.

Диспропорционирование.

Реакции диспропорционирования - это реакции, в которых один и тот же элемент является и окислителем, и восстановителем, одновременно и повышая, и понижая свою степень окисления:

		5KCl + KClO 3 + 3H 2 O

Диспропорционирование неметаллов - серы, фосфора, галогенов (кроме фтора).

Сера + щёлочь → 2 соли, сульфид и сульфит металла (реакция идёт при кипячении)	S 0 → S −2 и S +4
Фосфор + щелочь → фосфин РН 3 и соль гипофосфит КН 2 РО 2 (реакция идёт при кипячении)	Р 0 → Р −3 и Р +1
Хлор, бром, иод + вода (без нагревания) → 2 кислоты, HCl, HClO Хлор, бром, иод + щелочь (без нагревания) → 2 соли, КCl и КClO и вода	Cl 2 0 → Cl − и Cl +
Бром, иод + вода (при нагревании)→ 2 кислоты, HBr, HBrO 3 Хлор, бром, иод + щелочь (при нагревании)→ 2 соли, КCl и КClO 3 и вода	Cl 2 0 → Cl − и Cl +5

Диспропорционирование оксида азота (IV) и солей.

NO 2 + вода → 2 кислоты, азотная и азотистая NO 2 + щелочь → 2 соли, нитрат и нитрит	N +4 → N +3 и N +5
	S +4 → S −2 и S +6
	Cl +5 → Cl − и Cl +7

Активность металлов и неметаллов.

Для анализа активности металлов используют либо электрохимический ряд напряжений металлов, либо их положение в Периодической таблице. Чем активнее металл, тем легче он будет отдавать электроны и тем более хорошим восстановителем он будет в окислительно-восстановительных реакциях.

Электрохимический ряд напряжений металлов.

Li Rb K Ba Sr Ca Na Mg Al Mn Zn Cr Fe Cd Co Ni Sn Pb H Sb Bi Cu Hg Ag Pd Pt Au

Активность неметаллов так же можно определить по их положению в таблице Менделеева.

Запомните! Азот - более активный неметалл, чем хлор!

Более активный неметалл будет окислителем, а менее активный будет довольствоваться ролью восстановителя, если они реагируют друг с другом .

Ряд электроотрицательности неметаллов:

Особенности поведения некоторых окислителей и восстановителей.

а) кислородсодержащие соли и кислоты хлора в реакциях с восстановителями обычно переходят в хлориды: КClO 3 + P = P 2 O 5 + KCl

б) если в реакции участвуют вещества, в которых один и тот же элемент имеет отрицательную и положительную степени окисления - они встречаются в нулевой степени окисления (выделяется простое вещество). H 2 S −2 + S (+4) O 2 = S 0 + H 2 O

Необходимые навыки.

Расстановка степеней окисления.
Необходимо помнить, что степень окисления - это гипотетический заряд атома (т.е. условный, мнимый), но он должен не выходить за рамки здравого смысла. Он может быть целым, дробным или равным нулю.

Задание 1: Расставьте степени окисления в веществах:

НСОНFeS 2 Ca(OCl)ClH 2 S 2 O 8

Расстановка степеней окисления в органических веществах.
Помните, что нас интересуют степени окисления только тех атомов углерода, которые меняют своё окружение в процессе ОВР, при этом общий заряд атома углерода и его неуглеродного окружения принимается за 0.

Задание 2: Определите степень окисления атомов углерода, обведённых рамкой вместе с неуглеродным окружением:

2-метилбутен-2: СН 3 –СН =С (СН 3)–СН 3

ацетон: (СН 3) 2 С=О

уксусная кислота: СН3–СООН

Не забывайте задавать себе главный вопрос: кто в этой реакции отдаёт электроны, а кто их принимает, и во что они переходят? Чтобы не получалось, что электроны прилетают из ниоткуда или улетают в никуда.

Пример: KNO 2 + KI + H 2 SO 4 → … + … + … + …

В этой реакции надо увидеть, что иодид калия KI может являться только восстановителем , поэтому нитрит калия KNO 2 будет принимать электроны, понижая свою степень окисления.
Причём в этих условиях (разбавленный раствор) азот переходит из +3 в ближайшую степень окисления +2 .

KNO 2 + KI + H 2 SO 4 → I 2 + NO + K 2 SO 4 + H 2 O

Составление электронного баланса сложнее, если формульная единица вещества содержит несколько атомов окислителя или восстановителя.
В этом случае это необходимо учитывать в полуреакции, рассчитывая число электронов.
Самая частая проблема - с дихроматом калия K 2 Cr 2 O 7 , когда он в роли окислителя переходит в +3:

2Сr +6 + 6e → 2Cr +3

Эти же двойки нельзя забыть при уравнивании, ведь они указывают число атомов данного вида в уравнении .

Задание 3: Какой коэффициент нужно поставить перед FeSO 4 и перед Fe 2 (SO 4 ) 3 ?

FeSO 4 + K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 → Fe 2 (SO 4 ) 3 + Cr 2 (SO 4 ) 3 + K 2 SO 4 + H 2 O
Fe +2 − 1e → Fe +3
2Cr +6 + …e → 2Cr +3

Задание 4: Какой коэффициент в уравнении реакции будет стоять перед магнием?

HNO 3 + Mg → Mg(NO 3) 2 + N 2 O + H 2 O

Определите, в какой среде (кислой, нейтральной или щелочной) протекает реакция.
Это можно сделать либо про продуктам восстановления марганца и хрома, либо по типу соединений, которые получились в правой части реакции: например, если в продуктах мы видим кислоту , кислотный оксид - значит, это точно не щелочная среда, а если выпадает гидроксид металла - точно не кислая. Ну и разумеется, если в левой части мы видим сульфаты металлов, а в правой - ничего похожего на соединения серы - видимо, реакция проводится в присутствии серной кислоты.

Задание 5: Определите среду и вещества в каждой реакции:

PH 3 + … + … → K 2 MnO 4 + … + …

PH 3 + … + … → MnSO 4 + H 3 PO 4 + … + …

Помните, что вода - вольный путешественник, она может как участвовать в реакции, так и образовываться.

Задание 6: В какой стороне реакции окажется вода? Bо что перейдёт цинк?

KNO 3 + Zn + KOH → NH 3 + …

Задание 7: Мягкое и жесткое окисление алкенов.
Допишите и уравняйте реакции, предварительно расставив степени окисления в органических молекулах:

СН 3 -СН=СН 2 + KMnO 4 + H 2 O (хол. р-р.) → CH 3 -CHOH-CH 2 OH + …

Иногда какой-либо продукт реакции можно определить, только составив электронный баланс и поняв, каких частиц у нас больше:

Задание 8: Какие продукты ещё получатся? Допишите и уравняйте реакцию:

MnSO 4 + KMnO 4 + Н 2 O → MnO 2 + …

Во что переходят реагенты в реакции?
Если ответ на этот вопрос не дают выученные нами схемы, то нужно проанализировать, какие в реакции окислитель и восстановитель - сильные или не очень? Если окислитель средней силы, вряд ли он может окислить, например, серу из −2 в +6, обычно окисление идёт только до S 0 . И наоборот, если KI - сильный восстановитель и может восстановить серу из +6 до −2, то KBr - только до +4.

Задание 9: Во что перейдёт сера? Допишите и уравняйте реакции:

H 2 S + KMnO 4 + H 2 O → …

H 2 S + HNO 3 (конц.) → …

Проверьте, чтобы в реакции был и окислитель, и восстановитель.

Задание 10: Сколько ещё продуктов в этой реакции, и каких?

KMnO 4 + HCl → MnCl 2 + …

Если оба вещества могут проявлять свойства и восстановителя, и окислителя - надо продумать, какое из них более активный окислитель. Тогда второй будет восстановителем.

Задание 11: Кто из этих галогенов окислитель, а кто восстановитель?

Cl 2 + I 2 + H 2 O → … + …

Если же один из реагентов - типичный окислитель или восстановитель - тогда второй будет «выполнять его волю», либо отдавая электроны окислителю, либо принимая у восстановителя.

Пероксид водорода - вещество с двойственной природой , в роли окислителя (которая ему более характерна) переходит в воду, а в роли восстановителя - переходит в свободный газообразный кислород.

Задание 12: Какую роль выполняет пероксид водорода в каждой реакции?

H 2 O 2 + KI + H 2 SO 4 →

H 2 O 2 + K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 →

H 2 O 2 + KNO 2 →

Последовательность расстановки коэффициентов в уравнении.

Сначала проставьте коэффициенты, полученные из электронного баланса.
Помните, что удваивать или сокращать их можно только вместе. Если какое-либо вещество выступает и в роли среды, и в роли окислителя (восстановителя) - его надо будет уравнивать позднее, когда почти все коэффициенты расставлены.
Предпоследним уравнивается водород, а по кислороду мы только проверяем !

Задание 13: Допишите и уравняйте:

HNO 3 + Al → Al(NO 3) 3 + N 2 + H 2 O

Al + KMnO 4 + H 2 SO 4 → Al 2 (SO 4) 3 + … + K 2 SO 4 + H 2 O

Не спешите, пересчитывая атомы кислорода! Не забывайте умножать, а не складывать индексы и коэффициенты.
Число атомов кислорода в левой и правой части должно сойтись!
Если этого не произошло (при условии, что вы их считаете правильно), значит, где-то ошибка.

Возможные ошибки.

Расстановка степеней окисления: проверяйте каждое вещество внимательно.
Часто ошибаются в следующих случаях:

а) степени окисления в водородных соединениях неметаллов: фосфин РН 3 - степень окисления у фосфора - отрицательная ;
б) в органических веществах - проверьте ещё раз, всё ли окружение атома С учтено;
в) аммиак и соли аммония - в них азот всегда имеет степень окисления −3;
г) кислородные соли и кислоты хлора - в них хлор может иметь степень окисления +1, +3, +5, +7;
д) пероксиды и надпероксиды - в них кислород не имеет степени окисления −2, бывает −1, а в КО 2 - даже −(½)
е) двойные оксиды: Fe 3 O 4 , Pb 3 O 4 - в них металлы имеют две разные степени окисления, обычно только одна из них участвует в переносе электронов.

Задание 14: Допишите и уравняйте:

Fe 3 O 4 + HNO 3 → Fe(NO 3) 3 + NO + …

Задание 15: Допишите и уравняйте:

KO 2 + KMnO 4 + … → … + … + K 2 SO 4 + H 2 O

Выбор продуктов без учёта переноса электронов - то есть, например, в реакции есть только окислитель без восстановителя или наоборот.

Пример: в реакции MnO 2 + HCl → MnCl 2 + Cl 2 + H 2 O свободный хлор часто теряется. Получается, что электроны к марганцу прилетели из космоса…

Неверные с химической точки зрения продукты: не может получиться такое вещество, которое вступает во взаимодействие со средой!

а) в кислой среде не может получиться оксид металла, основание, аммиак;
б) в щелочной среде не получится кислота или кислотный оксид;
в) оксид или тем более металл, бурно реагирующие с водой, не образуются в водном растворе.

Задание 16: Найдите в реакциях ошибочные продукты, объясните, почему они не могут получаться в этих условиях:

Ba + HNO 3 → BaO + NO 2 + H 2 O

PH 3 + KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 + H 3 PO 4 + H 2 O

P + HNO 3 → P 2 O 5 + NO 2 + H 2 O

FeSO 4 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → Fe(OH) 3 + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

Ответы и решения к заданиям с пояснениями.

Задание 1:

Н + С 0 О −2 Н + Fe +2 S 2 − Ca +2 (O −2 Cl +)Cl − H 2 + S 2 +7 O 8 −2

Задание 2:

2-метилбутен-2: СН 3 –С −1 Н +1 =С 0 (СН 3)–СН 3

ацетон: (СН 3) 2 С +2 =О −2

уксусная кислота: СН 3 –С +3 О −2 О −2 Н +

Задание 3:

Так как в молекуле дихромата 2 атома хрома, то и электронов они отдают в 2 раза больше - т.е. 6.

6FeSO 4 +K 2 Cr 2 O 7 +7H 2 SO 4 → 3Fe 2 (SO 4) 3 +Cr 2 (SO 4) 3 + +K 2 SO 4 + 7H 2 O

Задание 5:

Если среда щелочная, то фосфор +5 будет существовать в виде соли - фосфата калия.

PH 3 + 8KMnO 4 + 11KOH → 8K 2 MnO 4 + K 3 PO 4 + 7H 2 O

Р −3 − 8e → P +5
Mn +7 + 1e → Mn +6

Если среда кислая, то фосфин переходит в фосфорную кислоту.

PH 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → MnSO 4 + H 3 PO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

Р −3 − 8e → P +5
Mn +7 + 5e → Mn +2

Задание 6:

Так как цинк - амфотерный металл, в щелочном растворе он образует гидроксокомплекс . В результате расстановки коэффициентов обнаруживается, что вода должна присутствовать в левой части реакции :

KNO 3 + 4Zn + 7KOH + 6Н 2 О → N −3 H 3 + + 4K 2

Zn 0 − 2e → Zn 2+
N +5 + 8e → N −3

Задание 7:

Электроны отдают два атома С в молекуле алкена. Поэтому мы должны учесть общее количество отданных всей молекулой электронов:

3СН 3 -С −1 Н=С −2 Н 2 + 2KMn +7 O 4 + 4H 2 O (хол. р-р.) → 3CH 3 -C 0 HOH-C −1 H 2 OH + 2Mn +4 O 2 + 2KOH

Mn +7 + 3e → Mn +4
С −1 − 1е → C 0
С −2 − 1е → C −1

3СН 3 -С −1 Н=С −2 Н 2 + 10KMn +7 O 4		3CH 3 -C +3 OOK + 3K 2 C +4 O 3 + 10Mn +4 O 2 + KOH + 4Н 2 О

Mn +7 + 3e → Mn +4
С −1 − 4е → C +3
С −2 − 6е → C +4

Обратите внимание, что из 10 ионов калия 9 распределены между двумя солями, поэтому щелочи получится только одна молекула.

Задание 8:

3MnSO 4 + 2KMnO 4 + 2 Н 2 O → 5MnO 2 + K 2 SO 4 + 2H 2 SO 4

Mn 2+ − 2e → Mn +4
Mn +7 + 3e → Mn +4

В процессе составления баланса мы видим, что на 2 иона К + приходится 3 сульфат-иона . Значит, помимо сульфата калия образуется ещё серная кислота (2 молекулы).

Задание 9:

3H 2 S + 2KMnO 4 + (H 2 O) → 3S 0 + 2MnO 2 + 2KOH + 2H 2 O
(перманганат не очень сильный окислитель в растворе; обратите внимание, что вода переходит в процессе уравнивания вправо!)

H 2 S + 8HNO 3 (конц.) → H 2 S +6 O 4 + 8NO 2 + 4H 2 O
(концентрированная азотная кислота очень сильный окислитель)

Задание 10:

Не забудьте, что марганец принимает электроны , при этом хлор их должен отдать .
Хлор выделяется в виде простого вещества .

2KMnO 4 + 16HCl → 2MnCl 2 + 5Cl 2 + 2KCl + 8H 2 O

Задание 11:

Чем выше в подгруппе неметалл, тем более он активный окислитель , т.е. хлор в этой реакции будет окислителем. Йод переходит в наиболее устойчивую для него положительную степень окисления +5, образуя йодноватую кислоту.

5Cl 2 + I 2 + 6H 2 O → 10HCl + 2HIO 3

Задание 12:

H 2 O 2 + 2KI + H 2 SO 4 → I 2 + K 2 SO 4 + 2H 2 O
(пероксид - окислитель, т.к. восстановитель - KI)

3H 2 O 2 + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3O 2 + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 7H 2 O
(пероксид - восстановитель, т.к. окислитель - перманганат калия)

H 2 O 2 + KNO 2 → KNO 3 + H 2 O
(пероксид - окислитель, т.к. роль восстановителя более характерна для нитрита калия, который стремится перейти в нитрат)

Задание 13:

36HNO 3 + Al → 10Al(NO 3 ) 3 + 3N 2 + 18H 2 O

10Al + 6KMnO 4 + 24H 2 SO 4 → 5Al 2 (SO 4 ) 3 + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 24H 2 O

Задание 14:

В молекуле Fe 3 O 4 из трех атомов железа только один имеет заряд +2. Онокислитсяв +3.
(Fe +2 O Fe 2 +3 O 3 )
3Fe 3 O 4 + 28HNO 3 → 9Fe +3 (NO 3 ) 3 + NO + 14H 2 O

Задание 16:

Ba + HNO 3 → BaO + NO 2 + H 2 O (водный раствор)
Ba + HNO 3 → Ba(NO 3 ) 2 + NO 2 + H 2 O

PH 3 + KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 + H 3 PO 4 + H 2 O (щелочная среда)
PH 3 + KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 + K 3 PO 4 + H 2 O

P + HNO 3 → P 2 O 5 + NO 2 + H 2 O (водный раствор)
P + HNO 3 → H 3 PO 4 + NO 2 + H 2 O

FeSO 4 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → Fe(OH) 3 + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O (кислая среда)
FeSO 4 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → Fe 2 (SO 4 ) 3 + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

1.Cr2(SO4)3 +… + NaOH → Na2CrO4 + NaBr + … + H2O

2. Si + HNO3 + HF → H2SiF6 + NO + …

3. P + HNO3 + … → NO + …

4. K2Cr2O7 + … + H2SO4 → I2 + Cr2(SO4)3 + … + H2O

5. P + HNO3 + … → NO2 + …

6. K2Cr2O7 + HCl → Cl2 + KCl + … + …

7. B + HNO3 + HF → HBF4 + NO2 + …

8. KMnO4 + H2S + H2SO4 → MnSO4 + S + …+ …

9. KMnO4 + … → Cl2 + MnCl2 + … + …

10. H2S + HMnO4 → S + MnO2 +

11. KMnO4 + KBr + H2SO4 → MnSO4 + Br2 + … + …

12. KClO + … → I2 + KCl + …

13. KNO2 + … + H2SO4 → NO + I2 + … + …

14. NaNO2 + … + H2SO4 → NO + I2 + … + …

15. HCOH + KMnO4 → CO2 + K2SO4 + … + …

16. PH3 + HMnO4 → MnO2 + … + …

17. P2O3 + HNO3 + … → NO + …

18. PH3 + HClO3 → HCl + …

19. Zn + KMnO4 + … → … + MnSO4 + K2SO4 + …

20. FeCl2 + HNO3 (конц .) → Fe(NO3)3 + HCl + … + …

Задания C1 (решения и ответы)

1. Cr2(SO4)3 + 3Br2 + 16NaOH = 2Na2CrO4 + 6NaBr + 3Na2SO4 + 8H2O

Si0 – восстановитель, HNO3(N+5) – окислитель

3. 3P + 5HNO3 + 2H2O = 3H3PO4 + 5NO

KI (I-) – восстановитель, K2Cr2O7 (Cr+6) – окислитель

K2Cr2O7 (Cr+6) – окислитель, HCl (Cl-) – восстановитель

7. B + 3HNO3 + 4HF = HBF4 + 3NO2 + 3H2O

H2S (S-2) – восстановитель, KMnO4 (Mn+7) – окислитель

9. 2KMnO4 + 16HCl = 5Cl2 + 2MnCl2 + 2KCl + 8H2O

H2S (S-2) – восстановитель, HMnO4 (Mn+7) – окислитель

11. 2KMnO4 + 10KBr + 8H2S04 = 2MnSO4 + 5Br2 + 6K2SO4 + 8H2O

KClO (Cl+1) – окислитель, HI (I-) – восстановитель

13. KNO2 + 2HI + H2SO4 = 2NO + I2 + K2SO4 + 2H2O

NO (N+2) – восстановитель, KClO (Cl+1) – окислитель

15. 5HCOH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CO2 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O

KMnO4 (Mn+7) – окислитель, PH3 (P-3) – восстановитель

17. 3P2O3 + 4HNO3 + 7H2O = 4NO + 6H3PO4

PH3 (P-3) – восстановитель, HClO3 (Cl+5) – окислитель

19. 5Zn + 2KMnO4 + 8H2SO4 = 5ZnSO4 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

FeCl2 (Fe+2) – восстановитель, HNO3(N+5) - окислитель

Задания С2

1. Даны вещества: магний аммиак , азот , азотная кислота (разб.). Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

2. Даны вещества: кальций, фосфор, азотная кислота. Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

3. Даны вещества: сульфит натрия, вода, гидроксид калия, перманганат калия, фосфорная кислота. Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

4. Даны вещества: медь, азотная кислота, сульфид меди (II), оксид азота (II).

5. Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

6. Даны вещества: сера, сероводород, азотная кислота (конц.), серная кислота (конц.). Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

7. Даны водные растворы: хлорида железа (III), иодида натрия, бихромата натрия, серной кислоты и гидроксида цезия. Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

9. Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

10. Даны вещества: углерод, водород , серная кислота (конц.), дихромат калия. Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

11. Даны вещества: кремний, соляная кислота, едкий натр, гидрокарбонат натрия. Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

12. Даны вещества: алюминий, вода, разбавленная азотная кислота, концентрированный раствор гидроксида натрия. Напишите уравнения четырех возможных реакций.

13. Даны водные растворы: сульфида натрия, сероводорода, хлорида алюминия, хлора. Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

14. Даны вещества: оксид натрия, оксид железа (III), иодоводород, углекислый газ. Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

15. Даны водные растворы: гексагидроксоалюмината калия, хлорида алюминия, сероводорода, гидроксида рубидия. Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами

16. Даны вещества: карбонат калия (раствор), гидрокарбонат калия (раствор), углекислый газ, хлорид магния, магний. Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

17. Даны вещества: нитрат натрия, фосфор, бром, гидроксид калия (раствор). Напишите уравнения четырех возможных реакций между этими веществами.

Задания С2(решения и ответы)

	3Mg + 2NH3= Mg3N2 + 3H2 4Mg + 10HN03 = 4Mg(NO3)2 + N2O + 5H2O NH3 + HNO3= NH4NO3
	4Ca + 10HNO3(конц) = 4Сa(NO3)2 + N2O + 5H2O 4Ca + 10HNO3(разб)= 4Сa(NO3)2 + NH4NO3 + 3H2O P + 5HNO3 = H3PO4 + 5NO2 + H2O 3Ca + 2P = Ca3P2
	Na2SO3 + 2KMnO4 + 2KOH = Na2SO4 + 2K2MnO4 + H2O 3Na2SO3 + 2KMnO4 + H2O = 3Na2SO4 + 2MnO2 + 2KOH Na2SO3 + H3PO4 = NaH2PO4 + NaHSO3 3KOH + H3PO4= K3PO4 + 3H2O
	Cu + 4HNO3(конц) = Cu(NO3)2 + 2NO2 + 2H2O 3Cu + 8HNO3(разб) = 3Cu(NO3)2 + 2NO + 4H2O CuS + 8HNO3(конц) = CuSO4+ 8NO2 + 4H2O 2Cu + 2NO = 2CuO + N2
	S + 6HNO3(конц) = H2SO4 + 6NO2 + 2H2O S + 2H2SO4(конц) = 3SO2 + 2H2O H2S + 2HNO3(конц) = S + 2NO2 + 2H2O H2S + 3H2SO4(конц) = 4SO2 + 4H2O
	2FeCl3 + 2NaI = 2NaCl + 2FeCl2 + I2 FeCl3 + 3CsOH = Fe(OH)3↓ + 3CsCl H2SO4 + 2CsOH = Cs2SO4 + 2H2O Na2Cr2O7 + 2CsOH = Na2CrO4 + Cs2CrO4 + H2O Na2Cr2O7 + 6NaI + 7H2SO4 = Cr2(SO4)3 + 3I2 + 4Na2SO4 + 7H2O
	2Al + 3Cl2 = 2AlCl3 2KI + Cl2 = I2 + 2KCl 2KI + 2H2SO4(конц) = I2 + K2SO4 + SO2 + 2H2O 2Al + 6H2SO4(конц) = Al2(SO4)3 + 3SO2 + 6H2O
	C + 2H2SO4(конц)= CO2 + 2SO2 + 2H2O 3C + 8H2SO4 + 2K2Cr2O7 = 3CO2 + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 8H2O K2Cr2O7 + 2H2SO4 = 2KHSO4 + 2CrO3 + H2O
	NaOH + HCl = NaCl + H2O NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O Si + 4NaOH = Na4SiO4 + 2H2
	2Al(безокс. пя) + 6H2O = 2Al(OH)3 + 3H2 NaOH + HNO3 = NaNO3 + H2O 8Al + 30HNO3 = 8Al(NO3)3 + 3NH4NO3 + 9H2O 2Al + 2NaOH + 6H2O = 2Na + 3H2 (Допустимо Na3)
	Na2S + H2S = 2NaHS 3Na2S + 2AlCl3 +6H2O = 3H2S + 2Al(OH)3 +6NaCl Na2S + Cl2 = 2NaCl + S H2S + Cl2 = 2HCl + S
	Na2O +Fe2O3 = 2NaFeO2 2HI + Na2O = 2NaI + H2O Na2O + CO2 = Na2CO3 Fe2O3 + 6HI = 2FeI2 + I2 + 3H2O
	K3 + AlCl3 = 2Al(OH)3 + 3KCl K3 + 3H2S = Al(OH)3 + 3KHS + 3H2O H2S + 2RbOH = Rb2S + 2H2O AlCl3 + 3RbOH = Al(OH)3 + 3RbCl
	K2CO3 + CO2 + H2O = 2KHCO3 2K2CO3 + H2O + MgCl2 = (MgOH)2CO3 + CO2 + 4KCl 2KHCO3 + MgCl2 = MgCO3 + 2KCl + CO2 + H2O CO2 + 2Mg = C + 2MgO
	5NaNO3 + 2P = 5NaNO2 + P2O5 5Br2 + 2P = 2PBr5 4P + 3KOH + 3H2O = 3KH2PO4 + PH3 Br2 + 2KOH(хол) = KBrO + KBr + H2O 3Br2 + 6KOH(гор) = 5KBr + KBrO3 + 3H2O

Задания С3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

t0, Сакт. + CH3Cl, AlCl3 + Сl2, УФ +КОН водн., t0

1. Этин → Х1 → толуол → Х2 → Х3 → С6Н5-СН2-ООСН

H2SO4 разб. H2SO4 конц. t0 +Br2 + KOH водн., t0

2. Калий → этилат калия → Х1 → СН2 = СН2 → Х2 → Х3

Н2О 12000 t0, кат. + СН3Cl, AlCl3 +Cl2,УФ

3. Карбид алюминия → Х1 → Х2 → бензол → Х3 → Х4

H2O +H2O + KMnO4+ H2SO4 CaCO3 t0

4. CaC2 → этин → этаналь → Х1 → Х2 → Х3

СН3Cl, AlCl3 + KMnO4+ H2SO4 + СН3ОН, H2SO4

5. Метан → Х1 → бензол → Х2 → бензойная кислота → Х3

Br2, свет +КОН(спирт.) HBr Na

6. СН3-СН2-СН(СН3)-СН3 → Х1 → Х2 → Х1 → Х3 → СО2

NaMnO4 + NaOH электролиз Cl2, свет KOH, H2O H2SO4, t0

7. СН3СНО → Х1 → С2Н6 → Х2 → Х3 → (С2Н5)2О

H2O, Hg2+ + KMnO4+ H2SO4 + NaOH +CH3I + H2O, H+

8. С2Н2 → Х1 → СН3СООН → Х2 → Х3 → уксусная кислота

O2 +Н2, кат. + Na + HCl + KMnO4 +H2SO4

9. СН 4 → НСНО → Х 1 → Х 2 → Х 1 → Х 3

С, t + C2H5Cl, AlCl3 Br2 ,hν KOH(спирт.) KMnO4, H2O

10. С2Н2 → Х 1 → С 6 Н 5 С 2 Н 5 → Х 2 → Х 3 → Х 4

Ag(NH3)2]OH Cl2,hν NaOH(спирт.) +СН3ОН, H2SO4 полимеризация

11. СН3-СН2-СНО → Х1 → Х2 → Х3 → Х4 → Х5

H2SO4, 2000C кат., t +OH + HCl +KMnO4+ H2O

12. Этанол → Х1 → Х2 → Ag2C2→ Х2 → Х3

Cакт., t + Cl2, FeCl3, t +HONO2, H2SO4 +KMnO4 + H2SO4

13. С2Н2 → Х 1 → Х 2 → С 6 Н 5 СН 3 → СН 3 -С 6 Н 4- NO2 → Х3

электролиз +Cl2, hν + NaOH +H2O H2SO4 (конц), t ‹ 1400

14. СН3СООН → Х1 → С2Н6 → Х2 → Х3 → Х4

Н2, Ni, t +HBr, H2SO4 + KOH(спирт.) + O2, t, Pd2+ +OH

15. СН3СНО → Х1 → Х2 → этилен → СН3СНО → Х3

Задания С3 (решения и ответы)

	1) 3C2H2 → C6H6 2) C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl 3) C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl 4) C6H5CH2Cl + KOH → C6H5CH2OH + KCl 5) C6H5CH2OH + HCOOH → C6H5CH2OOCH + H2O
	1) 2K + 2C2H5OH → 2C2H5OK + H2 2) C2H5OK + H2SO4 → C2H5OH + K2SO4 3) C2H5OH → C2H4 + H2O 4) CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br 5) CH2Br-CH2Br + 2KOH → CH2OH-CH2OH + 2KBr
	1) Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 2) 2CH4 → C2H2 + 3H2 3) 3C2H2 → C6H6 4) C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl 5) C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
	1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 2) C2H2 + H2O → CH3CHO 3) 5CH3CHO+ 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O 4) 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 5) (CH3COO)2Ca → CaCO3 + CH3-CO-CH3
	1) 2CH4 → C2H2 + 3H2 2) 3C2H2 → C6H6 3) C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl 4) 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5CH3COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O 5) CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O
	1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + HBr 2) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + KOH(спирт.) → CH3-CH=C(CH3)-CH3 + H2O + KBr 3) CH3-CH=C(CH3)-CH3 + HBr →CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 4) 2CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + 2Na → CH3-CH2-C(CH3)2-C(CH3)2-CH2-CH3 + 2NaBr 5) 2C10H22+ 31O2 → 20CO2 + 22H2O
	1) CH3CHO + 2NaMnO4 + 3NaOH → CH3COONa + 2Na2MnO4 + 2H2O 2) 2CH3COONa → C2H6 + 2NaHCO3 + H2 3) C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl 4) C2H5Cl + KOH → C2H5OH + NaCl

	1) C2H2 + H2O → CH3COH 2) 5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O 3) CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 4) CH3COONa + CH3I → CH3COOCH3 + NaI 5) CH3COOCH3 + H2O → CH3COOH + CH3OH
	1) CH4 + O2 → HCHO + H2O 2) HCHO + H2 → CH3OH 3) 2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2 4) CH3ONa + HCl → 2CH3OH + NaCl 5) 5CH3OH + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5CO2 + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 19H2O
	1) 3C2H2 → C6H6 2) C6H6 + C2H5Cl → C6H5C2H5 + HCl 3) C6H5C2H5 + Br2 → C6H5-CHBr-CH3 + HBr 4) C6H5-CHBr-CH3 + KOH(спирт.) → C6H5-CH=CH2+KBr + H2O 5) 3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C6H5-CH(OH)-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
	1) CH3-CH2-CHO + 2OH → CH3-CH2-CHOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O 2) CH3-CH2-CHOOH + Cl2 → CH3-CHCl-COOH + HCl 3) CH3-CHCl-COOH + NaOH(спирт.) → CH2=CH-COOH + NaCl + H2O 4) CH2=CH-COOH + CH3OH → CH2=CH-COOCH3 + H2O 5) nCH2=CH-COOCH3 → (-CH2-CH-)n

	1) C2H5OH → CH2=CH2 + H2O 2) CH2=CH2 → C2H2 + H2 3) C2H2 + 2OH → C2Ag2↓+ 4NH3 + 2H2O 4) C2Ag2 + 2HCl → C2H2 + 2AgCl 5) 3C2H2 + 8KMnO4 → 3K2C2O4 + 2KOH + 8MnO2 + 2H2O
	1) 3C2H2→ C6H6 2) C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl 3) C6H5Cl + CH3Cl + 2Na → C6H5-CH3 + 2NaCl 4) C6H5-CH3 + HO-NO2 → CH3-C6H4-NO2 + H2O 5) 5CH3-C6H4-NO2 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5HOOC-C6H4-NO2 + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
	1) CH3СОOH + NaOH → CH3СОONa + H2O 2) 2CH3СОONa + 2H2O → C2H6 + 2NaHCO3+ H2 3) C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl 4) C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl H2SO4, t<140° 5) 2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O
	1) CH3CHO + H2 → C2H5OH 2) C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O 3) C2H5Br + KOH(спирт.) → C2H4 + KBr + H2О 4) 2C2H4 + O2 → 2CH3CHO 5) CH3CHO + 2OH → CH3COOH + 2Ag↓ + 4NH3 + H2O

Задания С4 (решения и ответы)

1. 3 Cu + 8 HNO3 = 3 Cu(NO3)2 + 2 NO + 4 H2 O (1)

m(р-ра HNO3) = 115,3 г

m(HNO3) = 115,3 . 0,3 = 34,59 г

n(HNO3) = 34,59 г / 63 = 0,55 моль

n(Cu) = 6,4 г / 64 г/моль = 0,1 моль

HNO3 – в избытке

n(HNO3 изр.) = 0,1 . 8 / 3 = 0,27

n(HNO3 избыт.) = 0,55 моль - 0,27 моль = 0,28 моль

Cu(NO3)2 + 2NaOH = Cu(OH)2 + 2NaNO3 (2)

n(Cu(NO3)2) = 0,1 моль (по уравнению 1)

n(NaOH) = 0,2 моль (по уравнению 2)

HNO3 + NaOH = NaNO3 + H2O (с избытком HNO3) (3)

n(NaOH) = 0,28 моль

n(NaOH общ.) = 0,2 + 0,28 = 0,48 моль

m(NaOH) = 0,48 моль. 40 г/моль = 19,2 г

ω(NaOH) = m (р. в.) / m (р-ра) = 0,096 или 9,6%

2. AgNO3 + NaCl = AgCl ↓ + NaNO3

m(NaCl) = 1170 г. 0,005 = 5,85 г

n(NaCl) = 5,85 г / 58,5 г/моль = 0,1 моль

m(AgNO3) = 1275 г. 0,002 = 2,55 г

n(AgNO3) = 2,55 г / 170 г/моль = 0,015 моль

AgNO3 - в недостатке

n(NaNO3) = 0,015 моль

m(NaNO3) = 0,015 моль. 85 г/моль = 1,28 г

n(AgCl) = 0,015 моль

m(AgCl) = 0,015 моль. 143,5 г/моль = 2,15 г

m(р-ра) = 1275 г + 1170 г - 2,15 г = 2442,85 г

ω(NaNO3) = 1,28 г / 2442,85 г = 0,00052 или 0,052%

3. NH4Cl + NaOH = NaCl + NH3 + H2O

m(NH4Cl) = 107 г. 0,2=21,4 г

n(NH4Cl) = 21,4 г /53,5 г/моль = 0.4 моль

m(NaOH) = 150 г. 0,18 = 27 г

n(NaOH) = 27 г / 40 г/моль = 0,675 моль

NH4Cl – в недостатке

n(NH3) = 0,4 моль

m(NH3) = 0,4 моль. 17 г/моль = 6,8 г

n(NaCl) = 0,4 моль

m(NaCl) = 0,4 моль. 58,5 г/моль = 23,4 г

m(р-ра) = 107 г + 150 г - 6,8 г = 250,2 г

ω(NaCl) = 23,4 г / 250,2 г = 0,0935 или 9,35%

NH3 + H3PO4 = NH4H2PO4

n(H3PO4) = n(NH3) = 0,4 моль

m(H3PO4) = 0,4 моль. 98 г/моль = 39,2 г

m(р-ра H3PO4) = 39,2 г / 0,6 = 65,3 г

4. CaH2 + 2HCl = CaCl2 + 2H2

n(H2)= 11,2 л / 22,4 л/моль = 0,5 моль

m(H2) = 0,5 моль. 2 г/моль = 1 г

n(CaH2) = 0,25 моль

m(CaH2) = 0,25 моль. 42г/моль = 10,5 г

m(HCl в р-ре) = 200 г. 0,15 = 30 г

n(HCl прореаг.) = 0,5 моль

m(HCl прореаг.) = 0,5 моль. 36,5 г/моль = 18,25 г

m(HCl ост.) = 30 г - 18,25 г = 11,25 г

m(р-ра) = 200 г + 10,5 г - 1 г = 209,5 г

ω(HCl) = 11,75 г / 209,5 г = 0,056 или 5,6%

5. LiOH + HNO3 = LiNO3 + H2O

m(р-ра LiOH) = 125 мл. 1,05 г/мл = 131,25 г

m(LiOH) =131,25 г. 0,05 = 6,57 г

n(LiOH) = 6,57 г / 24 г моль = 0,27 моль

m(р-ра HNO3) = 100 мл. 1,03 г/мл = 103 г

m(HNO3) = 103 г. 0,05 = 5,15 г

n(HNO3) = 5,15 г / 63 г/моль = 0,082 моль

HNO3 - в недостатке, следовательно, среда – щелочная

n(LiNO3) = 0,082 моль

m(LiNO3) = 0,082 моль. 69 г/моль = 5,66 г

m(р-ра) = 131,25 г + 103 г = 234,25 г

ω(LiNO3) = 5,66 г / 234,25 г = 0,024 или 2,4%

6. 3Cl2 + 6NaOH(гор ) = 5NaCl + NaClO3 + 3H2O

m(р-ра NaOH) = 228,58 мл. 1,05 г/мл = 240 г

m(NaOH) = 240 г. 0,05 = 12 г

n(NaOH) = 12 г / 40 г / моль = 0,3 моль

n(Cl2) = 0,15 мольm(Cl2) = 0,15 моль. 71 г/моль = 10,65 г

n(NaCl) = 0,25 мольm(NaCl) = 0,25 моль. 58,5 г/моль = 14,625 г

n(NaClO3) = 0,05 мольm(NaClO3) = 0,05 моль. 106,5 г/моль = 5,325 г

m(р-ра) = 240г + 10,65 г = 250,65 г

ω(NaCl) = 14,625 г / 250,65 г = 0,0583 или 5,83%

ω(NaClO3) = 5,325 г / 250,65 г = 0,0212 или 2,12%

7. P2O5 + 3H2O = 2H3PO4

m(H3PO4 в р-ре) = 60 г. 0,082 = 4,92 г

n(H3PO4 в р-ре) = 4,92 г / 98 г/моль = 0,05 моль

n(P2O5) = 1,42 г / 142 г, моль = 0,01 моль

n(H3PO4 образ.) = 0,02 моль

n(KOH) = 3,92 г / 56 г/моль = 0,07 моль

n(H3PO4 общ.) = 0,02 моль + 0,05 моль = 0,07 моль

n(H3PO4) : n(KOH) = 1: 1 ,следовательно

H3PO4 + KOH = KH2PO4 + H2O

n(KH2PO4) = 0,07 моль

8. CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2

n(C2H2) = 4,48 л / 22,4 л/моль = 0,2 моль

Химические соединения, которые состоят в том числе и из карбоксильной группы COOH, получили от ученых название карбоновые кислоты. Существует большое количество наименований этих соединений. Они классифицируются по разным параметрам, например, по количеству функциональных групп, наличию ароматического кольца и так далее.

Строение карбоновых кислот

Как уже упоминалось, для того чтобы кислота была карбоновой, она должна иметь карбоксильную группу, которая, в свою очередь, имеет две функциональные части: гидроксил и карбонил. Их взаимодействие обеспечивается ее функциональным сочетанием одного атома углерода с двумя кислородными. Химические свойства карбоновых кислот зависят от того, какое строение имеет эта группа.

За счет карбоксильной группы эти органические соединения можно называть кислотами. Их свойства обуславливаются повышенной способностью иона водорода H+ притягиваться к кислороду, дополнительно поляризуя связь O-H. Также благодаря этому свойству органические кислоты способны диссоциировать в водных растворах. Способность к растворению уменьшается обратно пропорционально росту молекулярной массы кислоты.

Разновидности карбоновых кислот

Химики выделяют несколько групп органических кислот.

Моноосновные карбоновые кислоты состоят из углеродного скелета и только одной функциональной карбоксильной группы. Каждый школьник знает химические свойства карбоновых кислот. 10 класс учебной программы по химии включает в себя непосредственно изучение свойств одноосновных кислот. Двухосновные и многоосновные кислоты имеют в своей структуре две и более карбоксильных групп соответственно.

Также по наличию или отсутствию двойных и тройных связей в молекуле бывают ненасыщенные и насыщенные карбоновые кислоты. Химические свойства и их отличия будут рассмотрены ниже.

Если органическая кислота имеет в составе радикала замещенный атом, то в ее название включается наименование группы-заместителя. Так, если атом водорода замещен галогеном, то в названии кислоты будет присутствовать наименование галогена. Такие же изменения претерпит наименование, если произойдет замещение на альдегидную, гидроксильную или аминогруппы.

Изомерия органических карбоновых кислот

В основе получения мыла лежит реакция синтеза сложных эфиров вышеперечисленных кислот с калиевой или натриевой солью.

Способы получения карбоновых кислот

Способов и методов получения кислот с группой COOH существует множество, но наиболее часто применяются следующие:

Выделение из природных веществ (жиров и прочего).
Окисление моноспиртов или соединений с COH-группой (альдегидов): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
Гидролиз тригалогеналканов в щелочи с промежуточным получением моноспирта: RCl3 +NaOH=(ROH+3NaCl)=RCOOH+H2O.
Омыление или гидролиз эфиров кислоты и спирта (сложных эфиров): R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl.
Окисление алканов перманганатом (жесткое окисление): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

Значение карбоновых кислот для человека и промышленности

Химические свойства карбоновых кислот имеют большое значение для жизнедеятельности человека. Они чрезвычайно необходимы для организма, так как в большом количестве содержатся в каждой клетке. Метаболизм жиров, белков и углеводов всегда проходит через стадию, на которой получается та или иная карбоновая кислота.

Кроме того, карбоновые кислоты используют при создании лекарственных препаратов. Ни одна фармацевтическая промышленность не может существовать без применения на деле свойств органических кислот.

Немаловажную роль соединения с карбоксильной группой играют и в косметической промышленности. Синтез жира для последующего изготовления мыла, моющих средств и бытовой химии основан на реакции этерификации с карбоновой кислотой.

Химические свойства карбоновых кислот находят отражение в жизнедеятельности человека. Они имеют большое значение для человеческого организма, так как в большом количестве содержатся в каждой клетке. Метаболизм жиров, белков и углеводов всегда проходит через стадию, на которой получается та или иная карбоновая кислота.

Как уже было сказано в гл. 8, сильные окислители, такие, как перманганат калия, превращают первичные спирты в карбоновые кислоты. Альдегиды окисляются еще легче, чем спирты:

Например:

Окисление боковой цепи ароматических соединений

Ароматические соединения, имеющие в боковой цепи атом водорода в -положении к бензольному кольцу, в жестких условиях окисляются до карбоновых кислот. При этом боковая цепь, независимо от числа атомов углерода, превращается в карбоксильную группу СООН (подробнее об этом речь шла в гл. 9):

Например:

Синтезы с участием малонового эфира

Широкое применение в синтезе карбоновых кислот и построении нового углеродного скелета находят реакции с участием малонового эфира. Последовательность реакций состоит из алкилирования диэтилового эфира малоновой кислоты (его часто называют просто малоновым) с последующим декарбоксилированием. Первая стадия синтеза такова:

Основание используется для отрыва протона из -положения диэтилмалоната. При этом образуется нуклеофил, способный взаимодействовать с галогеналканом . В результате реакции замещения радикал R оказывается соединенным с атомом углерода, который несет отрицательный заряд. При необходимости эту процедуру можно повторить, введя в малоновый эфир второй заместитель

После введения в малоновый эфир одного или двух заместителей полученное вещество может быть подвергнуто различным превращениям. Ниже показан интересующий нас путь получения монокарбоновых кислот:

Алкилированный малоновый эфир гидролизуют до соответствующей дикарбоновой кислоты. (Подробнее о гидролизе сложных эфиров речь пойдет ниже.) При нагревании дикарбоновая кислота легко теряет молекулу диоксида углерода и превращается в монокарбоновую кислоту. Процесс удаления карбоксильной группы называется декарбоксилированием.

Примером такого синтеза карбоновых кислот является синтез вальпроевой кислоты - эффективного противосудорожного препарата:

Карбоксилирование реактивов Гриньяра

Карбоновые кислоты можно получать из реактивов Гриньяра и диоксида углерода (см. гл. 3):

В этой реакции образуется кислота, в молекуле которой имеется на один углеродный атом больше, чем в исходных галогеналкане и реактиве Гриньяра.

Карбоновые кислоты получают окислением первичных спиртов или альдегидов, энергичным окислением алкилбензолов или карбоксилированием реактивов Гриньяра. Синтезы с малоновым эфиром используют для получения карбоновых кислот с более длинным углеродным скелетом, чем у любого из исходных соединений.

Строение карбоновых кислот

Разновидности карбоновых кислот

Химики выделяют несколько групп органических кислот.

Изомерия органических карбоновых кислот

Способы получения карбоновых кислот

Выделение из природных веществ (жиров и прочего).
Окисление моноспиртов или соединений с COH-группой (альдегидов): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
Гидролиз тригалогеналканов в щелочи с промежуточным получением моноспирта: RCl3 +NaOH=(ROH+3NaCl)=RCOOH+H2O.
Омыление или гидролиз эфиров кислоты и спирта (сложных эфиров): R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl.
Окисление алканов перманганатом (жесткое окисление): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.