Углеводы классификация свойства применение. Углеводы. Классификация. Функции. Ученым удалось доказать, что макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической глюкозы. Процесс образования крахмала можно представить так

Углеводы классифицируют по величине молекул на 3 группы:

Моносахариды – содержат 1 молекулу углевода (альдозы или кетозы).

Триозы (глицериновый альдегид, диоксиацетон).

Тетрозы (эритроза).

Пентозы (рибоза и дезоксирибоза).

Гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза).

Олигосахариды - содержат 2-10 моносахаридов.

Дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза).

Трисахариды и т.д.

Полисахариды - содержат более 10 моносахаридов.

Гомополисахариды – содержат одинаковые моносахариды (крахмал, клетчатка, целлюлоза состоят только из глюкозы).

Гетерополисахариды- содержат моносахариды разного вида, их пароизводные и неуглеводные компоненты (гепарин, гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты).

Схема № 1. Классификация углеводов.

Углеводы Моносахариды Олигосахариды Полисахариды

1. Триозы 1. Дисахариды 1. Гомополисахариды

2. Тетрозы 2. Трисахариды 2. Гетерополисахариды

3. Пентозы 3. Тетрасахариды

4. Гексозы

3. 4. Свойства углеводов.

Углеводы – твердые кристаллические белые вещества, практические все сладкие на вкус.

Почти все углеводы хорошо растворимы в воде, при этом образуются истинные растворы. Растворимость углеводов зависит от массы (чем больше масса, тем менее растворимо вещество, например, сахароза и крахмал) и строения (чем разветвленнее структура углевода, тем хуже растворимость в воде, например крахмал и клетчатка).

Моносахариды могут находится в двух стереоизомерных формах : L–форма (leavus – левый) и D- форма (dexter – правый). Эти формы обладают одинаковыми химическими свойствами, но отличаются, расположением гидроксидных групп относительно оси молекулы и оптической активностью, т.е. вращают на определенный угол плоскость поляризованного света, который проходит через их раствор. Причем плоскость поляризованного света вращается на одну величину, но в противоположных направлении. Рассмотрим образование стереоизомеров на примере глицеринового альдегида:

Сно сно

НО -С-Н Н-С-ОН

СН2ОН СН2ОН

L – форма D – форма

При получении моносахаридов в лабораторных условиях, стереоизомеры образуются в соотношении 1:1, в организме синтез происходит под действием ферментов, которые строго отличают L– форму иD– форму. Поскольку синтезу и распаду в организме подвергаются исключительноD-сахара, в эволюции постепенно исчезлиL-стереоизомеры (на этом основано определение сахаров в биологических жидкостях с помощью поляриметра).

Моносахариды в водных растворах могут взаимопревращаться, такое свойство называют муторатацией.

НО-СН2 О=С-Н

С О НО-С-Н

Н Н Н Н-С-ОН

С С НО-С-Н

НО ОН Н ОН НО-С-Н

С С СН2-ОН

Альфа-форма Открытая форма гексозы

Н Н ОН

НО ОН Н Н

Бетта-форма.

В водных растворах мономеры, состоящие из 5 и более атомов, могут находится в циклической (кольцевой) альфа- или бетта-формах и незамкнутой (открытой) формах, причем их соотношение 1:1. Олиго- и полисахариды состоят из мономеров в циклической форме. В циклической форме углеводы устойчивы и молоактивны, а в открытой обладают высокой реакционной способностью.

Моносахариды могут восстанавливаться до спиртов.

В открытой форме могут взаимодействовать с белками, липидами, нуклеотидами без участия ферментов. Эти реакции получили название - гликирования. В клинике применяют исследование уровня гликозилированного гемоглобина или фруктозамина для постановки диагноза сахарный диабет.

Моносахариды могут образовывать эфиры. Наибольшее значение имеет свойство углеводов образовывать эфиры с фосфорной кислотой, т.к. чтобы включиться в обмен углевод должен стать фосфорным эфиром, например, глюкоза перед окислением превращается в глюкозо-1-фосфат или глюкозо-6-фосфат.

Альдолазы обладают способностью восстанавливать в щелочной среде металлы из их окислов в закиси или в свободное состояние. Это свойство используют в лабораторной практике для обнаружения альдолоз (глюкозы) в биологических жидкостях. Чаще всего используют реакцию Троммера при которой альдолоза восстанавливает окись меди в закись, а сама окисляется в глюконовую кислоту (окисляется 1 атом углерода).

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Голубой цвет

C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH

Кирпично-красный цвет

Моносахариды могут окисляться до кислот не только в реакции Троммера. Например, при окислении 6 углеродного атома глюкозы в организме образуется глюкуроновая кислота, которая соединяется с ядовитыми и плохо растворимыми веществами, обезвреживает их и переводит в растворимые, в таком виде эти вещества выводятся из организма с мочой.

Моносахариды могут соединяться между собой и образовывать полимеры. Связь, которая при этом возникает называется гликозидной , она образуется за счет ОН-группы первого углеродного атома одного моносахарида и ОН-группой четвертого (1,4-гликозидная связь) или шестого углеродного атома (1,6-гликозидная связь) другого моносахарида. Кроме этого могут образовываться альфа-гликозидная связь (между двумя альфа-формами углевода) или бетта-гликозидная связь (между альфа- и бетта- формами углевода).

Олиго- и полисахариды могут подвергаться гидролизу с образованием мономеров. Реакция идет по месту гликозидной связи, причем этот процесс ускоряется в кислой среде. Ферменты в организме человека могут различать альфа- и беттагликозидные связи, поэтому крахмал (имеет альфагликозидные связи) переваривается в кишечнике, а клетчатка (имеет беттагликозидные связи) нет.

Моно- и олигосахариды могут подвергаться брожению: спиртовому, молочнокислому, лимоннокислому, маслянокислому.

Углеводы (сахара, сахариды) - органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году. Углеводы являются неотъемлемым компонентом клеток и тканей всех живых организмов представителей растительного и животного мира, составляя (по массе) основную часть органического вещества на Земле. Источником углеводов для всех живых организмов является процесс фотосинтеза, осуществляемый растениями.

Строение

Все углеводы состоят из отдельных «единиц», которыми являются сахариды. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие одну единицу, называются моносахариды, две единицы – дисахариды, от двух до десяти единиц - олигосахариды, а более десяти - полисахариды. Моносахариды быстро повышают содержание сахара в крови, и обладают высоким гликемическим индексом, поэтому их ещё называют быстрыми углеводами. Они легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Углеводы, состоящие из 3 или более единиц, называются сложными. Продукты, богатые сложными углеводами, постепенно повышают содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами. Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры, с образованием сотни и тысячи молекул моносахаридов.

Классификация

Моносахариды - простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов - обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо - в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения, одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара.

Дисахариды - сложные органические соединения, одна из основных групп углеводов, при гидролизе каждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов, являются частным случаем олигосахаридов.

Олигосахариды - углеводы, молекулы которых синтезированы из 2 - 10 остатков моносахаридов, соединённых гликозидными связями. Соответственно различают: дисахариды, трисахариды и так далее. Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, а из разных - гетерополисахаридами. Наиболее распространены среди олигосахаридов дисахариды.

Полисахариды - общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов , молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров - моносахаридов. С точки зрения общих принципов строения в группе полисахаридов возможно различить гомополисахариды, синтезированные из однотипных моносахаридных единиц и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или нескольких типов мономерных остатков.

Функции

1. Структурная и опорная функции. Углеводы участвуют в построении различных опорных структур. Так целлюлоза является основным структурным компонентом клеточных стенок растений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих.

2. Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток.

3. Пластическая функция. Углеводы входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК).

4. Энергетическая функция. Углеводы служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды.

5. Запасающая функция. Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин - у растений.

6. Осмотическая функция. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится 100-110 мг/% глюкозы, от концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.

7. Рецепторная функция. Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

8. Строение и функции нуклеотидов.

Нуклеотиды - фосфорные эфиры нуклеозидов, нуклеозидфосфаты. Свободные нуклеотиды, в частности, Аденозинтрифосфат (АТФ), Циклический аденозинмонофосфат (цАТФ), Аденозиндифосфат (АДФ), играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями нуклеиновых кислот и многих коферментов.

Строение

Нуклеотиды являются сложными эфирами нуклеозидов и фосфорных кислот. Нуклеозиды, в свою очередь, являются N-гликозидами, содержащими гетероциклический фрагмент, связанный через атом азота с C-1 атомом остатка сахара.

В природе наиболее распространены нуклеотиды, являющиеся β-N-гликозидами пуринов или пиримидинов и пентоз - D-рибозы или D-2-дезоксирибозы. В зависимости от структуры пентозы различают рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды, которые являются мономерами молекул сложных биологических полимеров (полинуклеотидов) - соответственно РНК или ДНК.

Фосфатный остаток в нуклеотидах обычно образует сложноэфирную связь с 2"-, 3"- или 5"-гидроксильными группами рибонуклеозидов, в случае 2"-дезоксинуклеозидов этерифицируются 3"- или 5"-гидроксильные группы.

Большинство нуклеотидов являются моноэфирами ортофосфорной кислоты, однако известны и диэфиры нуклеотидов, в которых этерифицированы два гидроксильных остатка - например, циклические нуклеотиды циклоаденин- и циклогуанин монофосфаты (цАМФ и цГМФ). Наряду с нуклеотидами - эфирами ортофосфорной кислоты (монофосфатами) в природе также распространены и моно- и диэфиры пирофосфорной кислоты (дифосфаты, например, аденозиндифосфат) и моноэфиры триполифосфорной кислоты (трифосфаты, например, аденозинтрифосфат).

Функции

1. Универсальный источник энергии (АТФ и его аналоги).

2. Являются активаторами и переносчиками мономеров в клетке(УДФ-глюкоза)

3. Выступают в роли коферментов (ФАД, ФМН, НАД+, НАДФ+)

4. Циклические мононуклеотиды являются вторичными посредниками при действии гормонов и других сигналов(цАМФ, цГМФ).

5. Аллостерические регуляторы активности ферментов.

6. Являются мономерами в составе нуклеиновых кислот, связанные 3"-5"- фосфодиэфирными связями.

9. Строение, классификация и функции нуклеиновых кислот.
Нуклеиновая кислота - высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) и Рибонуклеи́новая кислота (РНК) присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации.

Классификация

Существует два типа нуклеиновых кислот - дезоксирибонуклеиновые (ДНК) и рибонуклеиновые (РНК). Мономерами в нуклеиновых кислотах служат нуклеотиды. Каждый из них содержит азотистое основание, пятиуглеродный сахар (дезоксирибоза - в ДНК, рибоза - в РНК) и остаток фосфорной кислоты.

Строение и функции

Молекулы ДНК и РНК существенно различаются по своему строению и выполняемым функциям.

Молекула ДНК может включать огромное количество нуклеотидов - от нескольких тысяч до сотен миллионов (поистине гигантские молекулы ДНК удается «увидеть» с помощью электронного микроскопа). В структурном отношении она представляет собой двойную спираль из полинуклеотидных цепей, соединенных с помощью водородных связей между азотистыми основаниями нуклеотидов. Благодаря этому полинуклеотидные цепи прочно удерживаются одна возле другой.

При исследовании различных ДНК (у разных видов организмов) было установлено, что аденин одной цепи может связываться лишь с тимином, а гуанин - только с цитозином другой. Следовательно, порядок расположения нуклеотидов в одной цепи строго соответствует порядку их расположения в другой. Этот феномен получил название комплементарности (т. е. дополнения), а противоположные полинуклеотидные цепи называются комплементарными. Именно этим обусловлено уникальное среди всех неорганических и органических веществ свойство ДНК - способность к самовоспроизведению или удвоению. При этом сначала комплементарные цепи молекул ДНК расходятся (под воздействием специального фермента происходит разрушение связей между комплементарными нуклеотидами двух цепей). Затем на каждой цепи начинается синтез новой («недостающей») комплементарной ей цепи за счет свободных нуклеотидов, всегда имеющихся в большом количестве в клетке. В результате вместо одной («материнской») молекулы ДНК образуются две («дочерние») новые, идентичные по структуре и составу друг другу, а также исходной молекуле ДНК. Этот процесс всегда предшествует клеточному делению и обеспечивает передачу наследственной информации от материнской клетки дочерним и всем последующим поколениям.

Молекулы РНК, как правило, одноцепочечные (в отличие от ДНК) и содержат значительно меньшее число нуклеотидов. Выделяют три вида РНК, различающиеся по величине молекул и выполняемым функциям, - информационную (иРНК), рибосомальную (рРНК) и транспортную (тРНК).

10. Особенности строения и жизнедеятельности вирусов.
Вирус - неклеточный инфекционный агент, который может воспроизводиться только внутри живых клеток. Вирусы поражают все типы организмов, от растений и животных до бактерий и архей (вирусы бактерий обычно называют бактериофагами). Обнаружены также вирусы, поражающие другие вирусы (вирусы-сателлиты).

Строение

Вирусные частицы (вирионы) состоят из двух или трёх компонентов: генетического материала в виде ДНК или РНК (некоторые, например мимивирусы, имеют оба типа молекул); белковой оболочки (капсида), защищающей эти молекулы, и, в некоторых случаях, - дополнительных липидных оболочек. Наличие капсида отличает вирусы от вирусоподобных инфекционных нуклеиновых кислот - вироидов. В зависимости от того, каким типом нуклеиновой кислоты представлен генетический материал, выделяют ДНК-содержащие вирусы и РНК-содержащие вирусы; на этом принципе основана классификация вирусов по Балтимору. Ранее к вирусам также ошибочно относили прионы, однако впоследствии оказалось, что эти возбудители представляют собой особые инфекционные белки и не содержат нуклеиновых кислот. Форма вирусов варьирует от простой спиральной и икосаэдрической до более сложных структур. Размеры среднего вируса составляют около одной сотой размеров средней бактерии. Большинство вирусов слишком малы, чтобы быть отчётливо различимыми под световым микроскопом.

Зрелая вирусная частица, известная как вирион, состоит из нуклеиновой кислоты, покрытой защитной белковой оболочкой - капсидом. Капсид складывается из одинаковых белковых субъединиц, называемых капсомерами. Вирусы могут также иметь липидную оболочку поверх капсида (суперкапсид), образованную из мембраны клетки-хозяина. Капсид состоит из белков, кодируемых вирусным геномом, а его форма лежит в основе классификации вирусов по морфологическому признаку. Сложноорганизованные вирусы, кроме того, кодируют специальные белки, помогающие в сборке капсида. Комплексы белков и нуклеиновых кислот известны как нуклеопротеины, а комплекс белков вирусного капсида с вирусной нуклеиновой кислотой называется нуклеокапсидом.

В состав которых зачастую входят три химических элемента: Карбон, Гидроген и Оксиген. Много углеводов кроме этих элементов содержат Фосфор, Сульфур и Нитроген. Данные биополимеры широко распространены в природе. Биосинтез углеводов в растениях осуществляется в результате фотосинтеза. Углеводы составляют около 80-90 % сухой массы растений.

В организме человека концентрация углеводов в пересчете на сухое вещество составляет около 2 % процентов. Углеводы являются основным источником химической энергии для организма. Расщепление углеводов имеет особое значение для функционирования некоторых органов. Например, отдельные органы удовлетворяют свои потребности преимущественно за счет расщепления глюкозы: головной мозг - на 80%, сердце - на 70 - 75%. Углеводы депонируются в тканях организма в виде запасных питательных веществ (гликоген). Некоторые из них выполняют опорные функции участвуют в защитных функциях, задерживают развитие микробов (слизи), является химической основой для построения молекул биополимеров, составными частями макроэргических соединений и т.д.

Классификация углеводов.

Все углеводы делятся на две большие группы: моносахариды или монозы), полисахариды или полиозы), которые состоят из нескольких остатков молекул моносахаридов, связанных между собой.

Классификация углеводов: моносахариды.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называют альдозами, а те, которые содержат кетонную группу, - кетозами. К простым углеводам относятся альдегидо- и кетоспирты с числом углеродных атомов не менее трех. По числу атомов карбона моноза деляться на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.

Триозы. Содержатся в тканях и биологических жидкостях в виде эфиров как продукты промежуточного обмена углеводов во время реакций гликолиза и брожения. Тетрозы. Наибольшее значение имеет эритроза, которая содержится в тканях в виде эфира ортофосфорной кислоты - продукта пентозного пути окисления углеводов. Пентозы. Большинство пентоз образуется в пищеварительном тракте человека в результате гидролиза пентозанов овощей и фруктов. Часть пентоз образуется в процессах промежуточного обмена, в частности в пентозном пути. В тканях пентозы находятся в свободном состоянии в виде эфиров ортофосфатнои кислоты, входящих в состав (АТФ), нуклеиновых кислот, коферментов (НАДФ, ФАД) и других важных биосоединений. Особого внимания заслуживают такие пентозы: арабиноза, рибоза, дезоксирибоза, ксилулоза. Гексозы. Встречаются в свободном состоянии, в составе полисахаридов и других соединений. Наиболее важными представителями данного класса углеводов являются глюкоза, фруктоза, галактоза, маноза.

Классификация углеводов: дисахариды.

Дисахариды - это углеводы, молекулы которых при гидролизе расщепляются на две молекулы гексоз. К дисахаридам относятся мальтоза, сахароза, трегалоза, лактоза.

При наименовании дисахаридов обычно пользуются названиями, которые сложились исторически (лактоза, мальтоза, сахароза), реже - рациональными и по номенклатуре IUPAC.

Дисахариды - твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, оптически активные, сладкие на вкус, способные к кислотному или ферментативному гидролизу, могут образовывать эфиры.

Классификация углеводов: гомополисахариды и гетерополисахариды. В состав гомополисахаридов входит значительное количество остатков одного моносахарида: глюкозы, манозы, фруктозы, ксилозы и т.д. Они являются запасными (резервными) питательными веществами для организма (гликоген, инулин, крахмал). Молекулы гетерополисахаридов состоят из большого количества разных моносахаридов.

Классификация углеводов.

Углеводы

Моносахариды Дисахариды Полисахариды

Глюкоза Сахароза Целлюлоза

Фруктоза Мальтоза Крахмал

Рибоза Лактоза Гликоген

Дезоксирибоза

I . Моносахариды – простые углеводы, с формулой ( O) n .

В зависимости от количества атомов углерода в молекуле моносахариды называются триозами (3 атома), тетрозами (4 атома); пентозами (5 атомов) – рибоза, дезоксирибоза; и гексозами (6 атомов С) – глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза содержится в крови (0,1-0,12%) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот и АТФ.

II. Дисахариды (олигосахариды) – сахара, образующиеся в результате объединения двух моносахаридов (гексоз), с потерей молекулы воды.

Наиболее важными из этой группы являются: сахароза (свекловичный сахар) и мальтоза (солодовый сахар) у растений, и лактоза – у животных (молочный сахар).

К дисахаридам относится пищевой сахар, получаемый из тростника свеклы. Он состоит из1 молекулы глюкозы и 1 молекулы фруктозы.

Моносахариды и дисахариды хорошо растворимы в воде, обладают сладким вкусом.

III. Полисахариды – сложные углеводы, образованные многими моносахаридами.

Общая формула ()n. Наибольшее биологическое значение имеют: крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин. Полисахариды биополимеры, нерастворимы в воде, не имеют сладкого вкуса.

Кроме полисахаридов, состоящих из гексоз, существуют значительно более сложные длинные молекулы, содержащие аминный N (например: глюкозамин), который может быть ацетилирован (ацетилглюкозамин) или замещен на остатки серной или фосфорной кислоты.

Эти сложные полисахариды представляют следующие соединения:

ü нейтральные полисахариды , содержащие только ацетилглюкозамин. Пример: хитин – опорное вещество насекомых и ракообразных.

ü кислые мукополисахариды , содержащие в молекулах остатки серной и др. кислот. Пример: гепарин.

ü мукопротеиды (мукоиды) и гликопротеиды, представляют собой комплексы ацетилглюкозамина и др. углеводов с белками. Пример: вещества входящие в состав слюны и секрета слизистой желудка, также к гликопротеидам относятся яичный и сывороточный альбумины.

Свойства и функции углеводов:

1. Строительная (структурная) –

ü входят в состав оболочек растительных клеток (целлюлоза образует стенки растительных клеток) и формируют опорный скелет растений;

ü хитин – главный структурный компонент наружного скелета членистоногих. Строительную функцию хитин выполняет и у грибов.

2. Энергетическая функция (запасающая) –

ü углеводы являются основным источником энергии в клетках. При окислении 1 г глюкозы выделяет 17,6 кДж энергии;

ü крахмал является основным запасным веществом у растений, гликоген – у животных; служат энергетическим резервом.

Липиды.

Липиды – это сложные эфиры, образующиеся в результате реакции конденсации между жирными кислотами и каким-нибудь спиртом.

Реакция конденсации – это реакция, при которой происходит соединение двух веществ с выделением молекулы воды.

Липиды иногда называют жирами и жироподобные органические соединения, которые наряду с белками и углеводами обязательно присутствуют в клетках. Все они являются гидрофобными соединениями, т.е. нерастворимые в воде, но растворимы в неполярных органических растворителях (хлороформ, бензол, эфир, бензин, ацетон и др.)

Поступление липидов в клетку:

ü у растений синтезируются в каналах ЭПС.

ü у животных поступают с пищей, расщепляются и вновь синтезируются в собственные жиры.

Рис. Строение простого липида

Жир содержится в молоке всех млекопитающих животных, у некоторых до 40% (у самки дельфина). У некоторых растений большое количество жира находится в семенах и плодах (подсолнечник, грецкий орех).

Рис. Строение олеиновой кислоты

Липиды не являются полимерами , т.к. они не состоят из повторяющихся звеньев (мономеров).

Компоненты липидов.

Жирные кислоты называют «жирными» потому, что некоторые члены этого ряда входят в состав жиров. Общая формула имеет вид R-СООН, где R – атом водорода или радикал типа – СН 3 , –С 2 Н 5 и др.

Длинная цепь из атомов углерода и водорода составляет гидрофобный углеводородный хвост .

Иногда в жирных кислотах имеется одна или несколько двойных связей (С = С). В этом случае жирные кислоты называются ненасыщенными . Если двойных связей нет, кислоты называются насыщенными .

Ненасыщенные жирные кислоты плавятся при низких температурах. Олеиновая кислота – основной компонент оливкового масла – при обычных температурах бывает жидкой (Т пл = 13,4 о С), тогда как пальмитиновая и стеариновая кислоты (Т пл = 63,1 о С и Т пл = 69,6 о С) при таких температурах остаются твердыми.

Спирты. Большая часть липидов представляет собой триглицериды. В их состав входит спирт глицерол.

Кроме жира, в клетках присутствуют вещества, обладающие, как и жиры, гидрофобными свойствами. Это – липоиды.

Липоиды (греч. «липос» - жир, «эйдос» - вид) – жироподобные вещества, у которых 1 молекула жирной кислоты заменена на .

Классификация липидов

Эфиры жирных кислот и глицерина Стероиды

(входит спирт холестерол)

Простые Сложные

Триглицериды Воска Фосфолипиды

Гликолипиды

Триглицериды – самые распространённые из липидов, встречающихся в природе. Их принято делить на жиры и масла, в зависимости от того, остаются ли они твердыми при комнатной температуре (жиры) или находятся в жидком состояние (масла). Температура плавления липида тем ниже, чем выше в нем доля ненасыщенных жирных кислот.

В организме животных, живущих в холодном климате, например у рыб арктических морей, обычно содержится больше ненасыщенных триацилглицералов, чем у обитателей южных широт. Поэтому тело их остается гибким и при понижении температуры среды.

Воска – сложные эфиры жирных кислот и многоатомных спиртов. Кожные железы животных способны вырабатывать воска, предохраняющие шерсть и перья от намокания. Пчелы строят соты из воска. У растений воска образуют защитный слой на поверхности плодов и листьев.

Фосфолипиды – соединения глицерина, жирных кислот и остатка фосфорной кислоты.

Рис. Строение фосфолипида.

Фосфатная голова – гидрофильна. Хвост не растворим в воде.

Гликолипиды – соединения липидов и углеводов. Гликолипиды и фосфолипиды входят в состав мембран.

Стероиды не содержат жирных кислот, и имеют в своем составе спирт холестерол.

К этой группе липидов (стеролы)относятся желчные кислоты, гормоны коры надпочечников (адренокортикотропные гормоны), половые гормоны, витамин D. Предшественником в синтезе этих веществ является холестерин. Как структурный компонент он входит в состав всех мембран.

К стеролам близки терпены, представителями которых являются гибереллины (ростовые вещества растений), каротиноиды (пигменты*), ментол и камфора (эфирные масла растений).

*Пигменты – разнообразные по химической структуре органические вещества, способные избирательно поглощать свет определенной длины волны.

ü Красящая: придают окраску клеткам тканей и органов (антоцианы у растений, меланин у животных).

ü Защита от ультрафиолета (каротиноиды у растений, меланин у животных).

ü Участие в фотосинтезе (хлорофилл и фикобиллины).

ü Транспорт и депонирование кислорода (гемоглобин крови и миоглобин мышц).

ü Участие в зрительном поцессе (родопсин и йодопсин).

Свойства и функции липидов:

1. Энергетическая функция. Липиды обеспечивают 25-30% всей энергии, необходимой организму. При расщеплении 1г. жиров до и освобождается 38,9 кДж энергии.

2. Запасающая функция. Запасными питательными веществами могут быть капли жира вне клетки. Накапливаясь в клетках жировой ткани животных, в семенах и плодах растений, жиры служат запасным источником энергии.

Пример: животные, впадающие в спячку, и растения накапливающие жиры и масла и расходуют их в процессе жизнедеятельности.

3. Строительная функция (структурная) – липиды образуют бимолекулярный слой служащий основой наружной клеточной мембраны, из них 75-95% фосфлипиды; гликолипиды входят в состав клеток мозга и нервных клеток.

4. Функция термоизоляции. Жиры плохо проводят тепло. У некоторых животных (тюлени, киты) он откладывается в подкожной жировой ткани, которая у китов образует слой толщиной до 1 м.

5. Защитная функция: термо- и гидроизоляция, защита от ударов. Пример: воск предохраняет перья и шерсть животных от смачивания.

6. Регуляторная функция (гормональная)

ü связана с тем, что многие жиры – компоненты витаминов (А, Д, Е и К) следовательно часть липидов принимают участие в обмене веществ.

ü Стероидные гормоны регулируют ряд процессов обмена веществ и размножения.

7. Функция источника воды.

ü При окислении 100 г жира образуется ≈105 г воды. Эта метаболическая вода очень важна для обитателей пустыни, в частности для верблюда, способного обходится без воды 10-12 дней; жир запасаемый в его горбе, используется для этой цели.

ü Необходимую для жизнедеятельности воду медведи, сурки и др. животные в спячке также получают в результате окисления жира.

Белки.

Белки – сложные органические соединения (биополимеры), состоящие из С, Н, О и N (иногда и S), мономерами которых являются аминокислоты.

Белки высокомолекулярны.

Молекулярная масса (Mm) = от 5 тыс. до 1 млн. дальтон и более. Так например: Mm этилового спирта = 46 Д; Mm одного из белков яйца = 36000 Д; Mm одного из белков мышц = 1500000 Д. Глобулин молока имеет Mm 42000 Д. Его формула –

Поступление белков в клетку:

ü у растений синтезируется на рибосомах из аминокислот которые образуются в клетках, из и карбоксильной группы, соединенных с различными радикалами.

ü у животных поступают с пищей, расщепляются до аминокислот, которые идут на синтез собственных белков.

В образовании белков участвуют 20 различных аминокислот.

Аминокислоты – низкомолекулярные органические соединения, в состав которых входят 1 или 2 аминогруппы (- ) и 1 или 2 карбоксильные группы (-COOH), обладающие щелочными (основными) и кислотными свойствами соответственно. Этим объясняются амфотерные свойства аминокислот, благодаря чему в клетках они играют роль буферных соединений.

Классификация аминокислот:

1) Моноаминомонокарбоновые: Глицин (Гли), Аланин (Ала), Валин (Вал), Лейцин (Лей), Изолейцин (Иле).

2) Моноаминодикарбоновые: Глютаминовая кислота (Глу), Аспаролиновая кислота (Асп)

3) Диаминомонокарбоновые: Аргинин (Арг), Лизин (Лиз), Оксилизин (Оли).

4) Гидроксилсодержащие: Треонин (Тре), Серин (Сер).

6) Ароматические: Фенилаланин (Фен), Пирозин (Пер).

7) Гетероциклические: Триптофан (Три), Пролин (Про), Оксипролин (Опр), Гистидин (Гис).

Поступление аминокислот в клетку:

ü у растений все необходимые аминокислоты синтезируются из , воды и аммиака.

ü у животных и человека утрачена способность синтезировать ряд протеиногенных аминокислот, которые стали для них незаменимыми – они должны поступать с пищей и кормом. [в классификации отмечены курсивом]. Заменимые аминокислоты – синтезируются в организме человека и животных в процессе биосинтеза.

Общая формула аминокислоты :

- CH - COOH

Все аминокислоты различаются только радикалами.

В настоящее время известно более 150 природных аминокислот с известными строением и функциями. Пример: γ-аминомасляная кислота обеспечивает процессы торможения в нервной системе. Многие аминокислоты являются предшественниками витаминов, а/б, гормонов и др. биологически-активных соединений.

Большинство аминокислот находятся в организме в свободном виде и только 20 из них входят в состав белков. Эти аминокислоты называются белковые или протеиногенные (образующие протеины). Им присуще свойство – способность при участии ферментов соединятся по аминным и карбоксильным группам и образовывать полипептидные цепи.

Углеводы - вещества состава СmН2nОn, имеющие первостепенное биохимическое значение, широко распространены в живой природе и играют большую роль в жизни человека.

Название углеводы возникло на основании данных анализа первых известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское название углеводы, предложенное в 1844 г. К. Шмидтом. Общая формула углеводов, согласно сказанному, С m Н2 n О n . При вынесении «n» за скобки получается формула С m (Н 2 О) n , которая очень наглядно отражает название «угле-воды».

Изучение углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем свойствам нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют состав не точно соответствующий формуле С m H 2n О n . Тем не менее старинное название «углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с этим названием для обозначения рассматриваемой группы веществ иногда применяют и более новое название - глициды.

Большой класс углеводов разделяют на две группы: простые и сложные.

Простыми углеводами (моносахаридами и мономинозами) называют углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов, у них число атомов углерода равно числу атомов кислорода С n Н 2n О n .

Сложными углеводами (полисахаридами или полиозами) называют такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов и у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода С m Н 2n О n .

Классификацию углеводов можно изобразить следующей схемой:

МОНОСАХАРИДЫ, ДИСАХАРИДЫ С 12 Н 22 О 11 , тетрозы С 4 Н 8 О 4 , сахароза, элитроза, лактоза, треоза, мальтоза, пентозы С 5 Н 10 О 5 , целобиоза, арабиноза

ПОЛИСАХАРИДЫ

Ксилоза (С 5 Н 8 О 4) n рибоза пентозаны

ГЕКСОЗЫ

С 6 Н 12 О 6 (С 6 Н 10 О 5) n глюкоза целлюлоза манноза крахмал галактоза гликоген фруктоза

Важнейшими представителями простых углеводов являются глюкоза и фруктоза, они имеют одну молекулярную формулу С 6 Н 12 О 6 .

Глюкозу называют также виноградным сахаром, так как она содержится в большом количестве в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других сладких плодах и даже в разных частях растений. Распространена глюкоза и в животном мире: 0,1% ее находится в крови. Глюкоза разносится по всему телу и служит источником энергии для организма. Она также входит в состав сахарозы, лактозы, целлюлозы, крахмала.

В растительном мире широко распространена фруктоза или фруктовый (плодовый) сахар. Фруктоза содержится в сладких плодах, меде. Извлекая из цветов сладких плодов соки, пчелы приготавливают мед, который по химическому составу представляет собой в основном смесь глюкозы и фруктозы. Также фруктоза входит в состав сложных сахаров, например тростникового и свекловичного.

Моносахариды - это твердые вещества, способные кристаллизоваться. Они гигроскопичны, очень легко растворимы в воде, легко образуют сиропы, из которых выделить их в кристаллическом виде бывает очень трудно.

Растворы моносахаридов имеют нейтральную на лакмус реакцию и обладают сладковатым вкусом. Сладость моносахаридов различна: фруктоза в 3 раза слаще глюкозы.

В спирте моносахариды растворяются плохо, а в эфире вообще не растворимы.

Моносахариды, важнейшие представители простых углеводов, в природе находятся как в свободном состоянии, так и в виде своих ангидридов - сложных углеводов.

Все сложные углеводы можно рассматривать как ангидриды простых сахаров, получающиеся путем отнятия одной или нескольких молекул воды от двух или более молекул моносахарида.

К сложным углеводам относятся разнообразные по своим свойствам вещества и их делят по этой причине на две подгруппы.

1. Сахароподобные сложные углеводы или олигосахариды. Эти вещества обладают рядом свойств, сближающими их с простыми углеводами.

Сахароподобные углеводы легко растворимы в воде, сладки на вкус; эти сахара легко получаются в виде кристаллов.

При гидролизе сахароподобных полисахаридов из каждой молекулы полисахарида образуется небольшое количество молекул простого сахара - обычно 2, 3, или 4 молекулы. Отсюда произошло второе название сахароподобных полисахаридов - олигосахариды (от греческого олигос - немногий).

В зависимости от числа молекул моносахаридов, которые образуются при гидролизе каждой молекулы олигосахаридов, последние делятся на дисахариды, трисахариды и т.д.

Дисахариды - это сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на 2 молекулы моносахарида.

Способы синтеза дисахаридов известны, но практически их получают из природных источников.

Важнейший из дисахаридов - сахароза - очень распространен в природе. Это химическое название обычного сахара, называемого тростниковым или свекловичным.

Индусы еще за 300 лет до нашей эры умели получать тростниковый сахар из тростника. В наше время получают сахарозу из тростника, произрастающего в тропиках (на о. Куба и в других странах Центральной Америки).

В середине 18 века дисахарид был обнаружен и в сахарной свекле, а в середине 19 века был получен в производственных условиях.

В сахарной свекле содержится 12-15% сахарозы, по другим источникам 16-20% (сахарный тростник содержит 14-26% сахарозы).

Сахарную свеклу измельчают и извлекают из нее сахарозу горячей водой в специальных аппаратах-диффузорах. Полученный раствор обрабатывают известью для осаждения примесей, а перешедший частично в раствор избыточный гидролиз кальция осаждают пропусканием диоксида углерода. Далее после отделения осадка раствор упаривают в вакуум-аппаратах, получая мелкокристаллический песок-сырец. После его дополнительной очистки получают рафинированный (очищенный) сахар. В зависимости от условий кристаллизации он выделяется в виде мелких кристаллов или в виде компактных «сахарных голов», которые раскалывают или распиливают на куски. Быстрорастворимый сахар готовят прессованием мелкоизмельченного сахарного песка.

Тростниковый сахар применяется в медицине для изготовления порошков, сиропов, микстур и т.д.

Свекловичный сахар широко применяется в пищевой промышленности, кулинарии, приготовлении вин, пива и т.д.

Из молока получают молочный сахар - лактозу. В молоке лактоза содержится в довольно значительном количестве: в коровьем молоке 4-5,5% лактозы, женское молоко содержит 5,5-8,4% лактозы.

Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности - она не отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее лекарство, то берут молочный сахар. Если взять тростниковый или свекловичный сахар, то порошок быстро отсыреет и легко гидролизующее лекарственное вещество быстро разложится.

Значение лактозы очень велико, т.к. она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих животных.

Солодовый сахар - это промежуточный продукт при гидролизе крахмала. По другому его называют еще мальтоза, т.к. солодовый сахар получается из крахмала при действии солода (по лат. солод - maltum).

Солодовый сахар широко распространен как в растительных, так и в животных организмах. Например, он образуется под влиянием ферментов пищеварительного канала, а также при многих технологических процессах бродильной промышленности: винокурения, пивоварении и т.д.

Важнейшие из полисахаридов - это крахмал, гликоген (животный крахмал), целлюлоза (клетчатка). Все эти три высшие полиозы состоят из остатков молекул глюкозы, различным образом соединенных друг с другом. Состав их выражается общей формулой (С 6 Н 12 О 6) n . Молекулярные массы природных полисахаридов составляют от нескольких тысяч до нескольких миллионов.

Крахмал - это первый видимый продукт фотосинтеза. При фотосинтезе крахмал образуется в растениях и откладывается в корнях, клубнях, семенах. Зерна риса, пшеницы, ржи и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля - 15-20%. Крахмальные зерна растений различаются по внешнему виду, что хорошо видно, когда их рассматриваешь под микроскопом. Внешний вид крахмала хорошо всем известен: это белое вещество, состоящее из мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому его второе название «картофельная мука».

Крахмал не растворим в холодной воде, в горячей набухает и постепенно растворяется, образуя вязкий раствор (клейстер).

При быстром нагревании крахмала происходит расщепление гигантской молекулы крахмала на мелкие молекулы полисахаридов, называемых декстринами. Декстрины имеют общую молекулярную формулу с крахмалом (С 6 Н 12 О 5) х, разница лишь в том, «х» в декстринах меньше «n» в крахмале.

Пищеварительные соки содержат несколько разных ферментов, которые при низкой температуре доводят гидролиз крахмала до глюкозы:

(С 6 Н 10 О 5) > (С 6 Н 10 О 5) х > С 12 Н 22 О 11 > С 6 Н 12 О 6

крахмал ряд декстрин мальтоза глюкоза

Еще быстрее декстринизация идет в присутствии кислоты:

(С 6 Н 10 О 5) n + n Н 2 О?????> n С 6 Н 12 О 6

Ферментативный гидролиз (разложение путем брожения) крахмала имеет промышленное значение в производстве этилового спирта из зерна и картофеля.

Процесс начинается с превращением крахмала в глюкозу, которую затем сбраживают. Используя специальные культуры дрожжей и изменяя условия, можно направить брожение и в сторону получения бутилового спирта, ацетона, молочной, лимонной и глюконовой кислот.

Подвергая крахмал гидролизу кислотами, можно получить глюкозу в виде чистого кристаллического препарата или в виде патоки - окрашенного некристаллизированного сиропа.

Наибольшее значение крахмал имеет в качестве пищевого продукта: в виде хлеба, картофеля, круп, являясь главным источником в нашем рационе питания.

Кроме того, чистый крахмал применяется в пищевой промышленности в производстве кондитерских и кулинарных изделий, колбас. Значительное количество крахмала употребляется для проклеивания тканей, бумаги, картона, производства канцелярского клея.

В аналитической химии крахмал служит индикатором в йодометрическом методе титрования. Для этих случаев лучше применять очищенную амилозу, т.к. ее растворы не загустевают, а образуемая с йодом окраска более интенсивна.

В медицине и фармации крахмал применяется для приготовления присыпок, паст (густых мазей), а также при производстве таблеток.

В животном мире роль «запасного крахмала» играет родственный крахмалу полисахарид - гликоген. Гликоген содержится во всех животных тканях.

Особенно много его в печени (до 20%) и в мышцах (4%).

Гликоген представляет собой белый аморфный порошок, хорошо растворимый даже в холодной воде. Молекула животного крахмала построена по типу молекул амилопектина, отличаясь лишь большей ветвистостью. Молекулярная масса гликогена исчисляется миллионами.

С йодом растворы гликогена дают окрашивание от винно-красного до красно-бурого в зависимости от происхождения гликогена (вида животного) и других условий.

Гликоген является резервным питательным веществом для организма.

Вывод

Я узнал много нового об углеводах, например то, что углеводов два класса простые и сложные. Интересна история появления названия углеводов. Я узнал что углеводы бывают разного вкуса. Я понял что без углеводов жизнь не возможна они присутствуют почти везде.